Benzyl-gruppen

Benzylgruppe ( blå ) over, fra venstre til høyre, som en del av et molekyl, som en benzylradikal og i benzylamin og under, fra venstre til høyre, i benzylbromid, benzylkloroformiat og benzylmetyleter. R = heteroatom, organylradikal, slik som alkyl , aryl , allyl etc. eller andre radikaler med fri valens.

I organisk kjemi, de benzylgruppen , eldre α-tolylgruppe , er det fenylmetylen gruppen -CH ₂ -C ₆ H ₅ ; Følgende forkortelser, hvorav noen er tvetydige og ikke er regulert av noen IUPAC- retningslinjer, brukes til benzyl : Bn (står også for benzylidengruppen ), Bz (står også for benzoylgruppen ), mer sjelden de entydige forkortelsene Bzl eller CH ₂ Ph . Eksempler på forbindelser som har en benzylgruppe erBenzylalkohol , benzylamin , benzylklorid og benzylbutylftalat (BBP) brukt som myknere .

Benzylgruppen brukes i peptidkjemi , karbohydratkjemi og i mange totalsynteser av naturlige produkter som en beskyttende gruppe for heteroatomer fordi den lett kan deles av igjen hydrogenolytisk , dvs. under milde forhold. Det eneste biproduktet er flyktig toluen .

Den benzylering , dvs. innføring av en benzyl-gruppe i en forbindelse er vanligvis ved en substitusjonsreaksjon med benzylhalogenider.

litteratur

• Philip J. Kocieński: Protecting Groups. Thieme, Stuttgart / New York 1994, ISBN 3-13-135601-4 .

Se også

• Benzylposisjon
• Benzyloxycarbonyl gruppe (Z- / Cbz-)

weblenker