2-hydroksy-1,4-naftokinon

Strukturell formel
Strukturformel av 2-hydroksy-1,4-naftokinon
Generell
Etternavn 2-hydroksy-1,4-naftokinon
andre navn
  • 2-hydroksy- p- naftokinon
  • 2-hydroksy-1,4-naftalenion
  • Lawson
  • CI 75480
Molekylær formel C 10 H 6 O 3
Kort beskrivelse

gult luktfritt fast stoff
Eksterne identifikatorer / databaser
CAS-nummer 83-72-7
EF-nummer 201-496-3
ECHA InfoCard 100.001.361
PubChem 6755
ChemSpider 10430995
DrugBank DB04744
Wikidata Q1075492
eiendommer
Molarmasse 174,16 g mol −1
Fysisk tilstand

fast

løselighet
  • tungt i vann (2 g l −1 ved 20 ° C)
  • lite løselig i etanol og aceton
  • løselig i DMSO
  • praktisk talt uløselig i eter og benzen
sikkerhetsinstruksjoner
GHS faremerking
07 - Forsiktig

Fare

H- og P-setninger H: 315-319-335
P: 261-305 + 351 + 338
Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er angitt, gjelder de oppgitte data for standardbetingelser .

2-hydroksy-1,4-naftokinon er en kjemisk forbindelse fra gruppen av ketoner og naftoler . Det er isomerisk til juglone , fargen på valnøttetreet .

Hendelse

Unge grener av hennaen ( Lawsonia inermis ).

2-hydroksy-1,4-naftokinon forekommer naturlig i en konsentrasjon på en til to prosent i bladene av hennabusken , men også i andre Lawsonia og Impatiens arter.

Utvinning og presentasjon

2-hydroksy-1,4-naftokinon kan oppnås ved å omsette ninhydrin med tionylklorid , diazometan og påfølgende alkalisk forsæbning .

eiendommer

2-hydroksy-1,4-naftokinon er et gult, luktfritt, krystallinsk, brennbart fast stoff som er lite oppløselig i vann. Den brytes ned ved oppvarming over 195–196 ° C.

bruk

2-hydroksy-1,4-naftokinon brukes som fargestoff (siden det er den viktigste ingrediensen i henna).

sikkerhetsinstruksjoner

Mutagenisitetstestene utført med forbindelsen hadde negative, men i noen tilfeller også positive resultater. Etter en kritisk undersøkelse og med hensyn til nyere testresultater, kom Federal Institute for Risk Assessment til den konklusjonen i 2003 at det ikke er noen risiko for en mutagen effekt for mennesker. I en nyere evaluering fra EU-kommisjonens vitenskapelige komité for forbrukernes sikkerhet, anses et beløp på maksimalt 1,4% Lawson i hennahårfarger som ufarlig. For allergiske hudreaksjoner som dukker opp kort tid etter at henna-tatoveringer er påført, er det sannsynlig at de hovedsakelig er forårsaket av p-fenylendiamin , som er tilsatt for å utdype fargen ("svart henna"). Noen tester antyder et ikke-ubetydelig toksisk potensial med gjentatt oral eksponering.

Individuelle bevis

  1. ↑ a b c d e f Oppføring av 2-hydroksy-1,4-naftokinon i GESTIS stoffdatabase til IFA , åpnet 23. juli 2016. (JavaScript kreves)
  2. ^ A b Lawrence H. Keith, Douglas B. Walters: National Toxicology Program's Chemical Solubility Compendium . CRC Press, 1991, ISBN 978-0-87371-653-6 , pp. 238 ( begrenset forhåndsvisning i Google Book-søk).
  3. ↑ Lawrence H. Keith, Douglas B. Walters: National Toxicology Programs Chemical Data Compendium . CRC Press, 1991, ISBN 978-0-87371-716-8 , pp. 893 ( begrenset forhåndsvisning i Google Book-søk).
  4. ^ S. Huneck, Joachim Thiem: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. utgave, 1997 . Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179541-7 , s. 1886 ( begrenset forhåndsvisning i Google Book Search).
  5. ^ Stefan Berger, Dieter Sicker: Klassikere i spektroskopi . John Wiley & Sons, 2009, ISBN 3-527-32516-6 , pp. 196 ( begrenset forhåndsvisning i Google Book-søk).
  6. ^ HS Freeman, AT Peters: Fargestoffer for ikke-tekstilapplikasjoner . Elsevier, 2000, ISBN 978-0-08-052938-7 , pp. 438 ( begrenset forhåndsvisning i Google Book-søk).
  7. ^ Uttalelse fra den vitenskapelige komiteen for kosmetiske produkter og ikke-matvarer beregnet for forbrukere som gjelder Lawsone Colipa nr. C146 , 17. september 2002
  8. ^ Helsevurdering av stoffet "Lawson": BfR-uttalelse av 10. januar 2003
  9. ↑ Uttalelse om Lawsonia inermis (Henna) COLIPA n ° C169: Uttalelse fra SCCS datert 19. september 2013