Riboflavin

Strukturell formel
Struktur av riboflavin
Generell
Vanlig navn Vitamin B 2
andre navn
  • Riboflavin
  • Laktoflavin
  • 7,8-dimetyl-10- ( D- ribo-2,3,4,5-tetrahydroksypentyl) -3 H , 10H- benzo [ g ] pteridin-2,4-dion ( IUPAC )
  • 7,8-dimetyl-10- ( D- ribit-1-yl) -isoalloksazin ( WHO )
  • E 101
  • LACTOFLAVIN ( INCI )
Molekylær formel C 17 H 20 N 4 O 6
CAS-nummer 83-88-5
PubChem 1072
ATC-kode

A11 HA04

DrugBank DB00140
Kort beskrivelse bitter smak, gul til oransje-farget fast stoff
Hendelse Lever, gjær, hvetekim
fysiologi
funksjon Flavin - Coenzyme ( FAD , FMN ) forløper
Daglig behov 1,5-1,7 mg
Konsekvenser i tilfelle mangel Betennelse i huden ( eksantem , sprekker i huden), vekstlidelser, bloddannelse og nevrologisk natur
Overdose ikke kjent
eiendommer
Molarmasse 376,37 g mol −1
Fysisk tilstand fast
Smeltepunkt

278–282 ° C (spaltning)

løselighet
sikkerhetsinstruksjoner
Vær oppmerksom på de begrensede merkekravene for medisiner, medisinsk utstyr, kosmetikk, mat og dyrefôr
GHS faremerking
ingen GHS-piktogrammer
H- og P-setninger H: ingen H-setninger
P: ingen P-setninger
Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er angitt, gjelder oppgitte data standardbetingelser .

Riboflavin , også lactoflavin eller vitamin B 2 , tidligere kalt vitamin G , er et vitamin fra B-komplekset . Det er også kjent som vekstvitamin.

historie

Vitamin B 2 ble først isolert fra melk (lakto) i 1920 og inneholder en gul kromofor (flavin) og en ribitylrest (ribo).

Hendelse

Vitamin B 2 kan bli funnet i mat som ubundet riboflavin eller bundet til proteiner. Den finnes i melk og meieriprodukter , men også i grønnsaker som brokkoli , asparges eller spinat , samt i fisk, magert kjøtt, egg og fullkornsprodukter .

Den har blitt produsert bioteknologisk siden 1990 ved hjelp av den trådformede soppen Ashbya gossypii . Villtypen produserer opptil 100 mg riboflavin per g biomasse, produksjonsstammene leverer mer enn 20 g / L. Alternativt produseres riboflavin også av genetisk modifiserte stammer av Bacillus subtilis .

eiendommer

Riboflavin er et derivat av den heterocykliske gruppen pteridin , nærmere bestemt av den isoalloxazine og sukkeralkoholen ribitol . Riboflavin er en av de vannløselige vitaminene , selv om det ikke er veldig løselig i vann . den er lysfølsom, men så stabil mot varme og oksygen at den ikke ødelegges når den tilberedes.

Organisk syntese

Den organiske syntesen startes fra D-ribose. Alternativt kan D-glukose også brukes. D-glukosen omdannes til D-ribose via oksidasjon, epimerisering av hydroksylgruppene og påfølgende reduksjoner.

D-ribosen oppløses i metanol med 3,4-xylidin ved 50-80 ° C. Hydrogen strømmer til en palladium-karbonkatalysator under et trykk på 3 bar, noe som betyr at det dobbeltbundne oksygenet kan ta opp to hydrogenatomer og dermed dele opp vann fra forbindelsen. Denne spaltingen er drivkraften for dannelsen av mellomproduktet ND-ribityl-3,4-xylidin.

Dette mellomproduktet tilsettes deretter til eddiksyre med et anilinderivat, f.eks. Dannes fenyldiazoniumklorid, 1-D-ribitylamino-3,4-dimetyl-6-fenylazobenzen. Denne elektrofile aromatiske substitusjonsreaksjonen, der diazoniumsaltet reagerer med den aktiverte aromatiske, kalles azokobling. Det positivt ladede nitrogenatomet i diazoniumsaltet blir angrepet fra ortostillingen til ND-ribityl-3,4-xylidin, med 1-D-ribitylamino-3,4-dimetyl-6-fenylazobensen dannet ved eliminering av saltsyre syre.

Til slutt oppløses 1-D-ribitylamino-3,4-dimetyl-6-fenylazobenzen i iseddik og tilsettes dioksan og barbitursyre. Et dobbeltbundet oksygen av barbitursyren vil ta opp protoner og åpne ringsystemet ved å dele vann (kondensreaksjon). Mellomproduktet binder seg deretter til 1-D-ribitylamino-3,4-dimetyl-6-fenylazobensen, hvorved det fullfører en intramolekylær ringlukking med spaltning av anilin.

Det resulterende produktet kalles riboflavin og kan deretter renses.

funksjon

Riboflavin fungerer som en forløper for flavin - koenzymer ( FAD , FMN ), som spesielt oksidoreduktaser , z. B. NADH dehydrogenase , spiller en viktig rolle. Som et resultat spiller den en sentral rolle i stoffskiftet .

Den påståtte anbefalingen fra nevrologer om en tablett på 100 mg eller 400 mg riboflavin per dag for profylakse mot migrene står i kontrast til vurderingen av en S3- retningslinje om at det er en indikasjon, men ikke et bevis, på effektiviteten av riboflavin (vitamin B2) Migrene. profylakse kan man snakke om .

Daglig krav

Det daglige behovet er rundt 1,5 mg og dekkes vanligvis av normalt matinntak.

  • Spedbarn: 0,3-0,4 mg
  • Barn og ungdom (opptil 15 år): 0,7-1,6 mg
  • Ungdom (fra 15 år) og voksne: 1,2–1,5 mg
  • Gravide kvinner: 1,5 mg
  • Amming: 1,6 mg

Mangelsymptomer

Glir på grunn av mangel på riboflavin i en kvinne

Med et normalt kosthold er det ingen mangelsymptomer. Imidlertid kan mangelsymptomer forekomme hos gravide kvinner og alkoholikere , som manifesterer seg i eksantem , sprekker i huden (spesielt på leppene eller i munnvikene, cheilosis ) og overfølsomhet for lys. Dette hypovitaminosis kalles ariboflavinosis eller B 2 avitaminosis . EGRAC kan bestemmes for tidlig påvisning av riboflavinmangel .

Akutt riboflavinmangel påvirker også mennesker som lider av Brown-Vialetto-van-Laere syndrom , da riboflavintransporten i dem forstyrres av en genetisk defekt.

I migreneforskning antas det at migrene kan lide av en underforsyning av hjernemetabolismen med riboflavin, som kan avhjelpes eller lindres ved å tilsette flere vitaminer.

Overdose

Overdoser er ikke kjent hos mennesker. Giftigheten av B 2 er meget lav. Som med andre vannløselige vitaminer , blir riboflavin som ikke er nødvendig eller som kan absorberes av kroppen, utskilt i urinen eller avføringen.

Annen bruk

Det vannoppløselige, varmestabil og lysfølsomme riboflavin brukes som en gul mat farge (E101).

Det brukes også ofte til å kontrollere rengjøringsprosesser (overflater, hender osv.) I farmasøytisk industri, da det lyser i lave konsentrasjoner med UV- lys og derfor er lett synlig.

I medisin kan riboflavin også brukes som fotosensibilisator . Så det er for eksempel tverrbinding av kollagen som brukes i den menneskelige hornhinnen, som som en behandling for keratokonus kan tjene.

Individuelle bevis

  1. Oppføring på E 101: Riboflaviner i den europeiske databasen om tilsetningsstoffer, tilgang 16. juni 2020.
  2. Oppføring på LACTOFLAVIN i CosIng-databasen til EU-kommisjonen, åpnet 28. desember 2020.
  3. a b c d e f g h i j Oppføring på riboflavin. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åpnet 9. desember 2014.
  4. a b c d Oppføring av riboflavin i GESTIS stoffdatabase til IFA , åpnet 25. juni 2017. (JavaScript kreves)
  5. D. Steinhilber, M. Schubert-Zsilavecz, HJ Roth: Medicinal Chemistry - Mål og narkotika. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-7692-3483-9 .
  6. H. Sahm, G. Antanikian, KP. Stahmann, R. Takors: Industriell mikrobiologi . 1. utgave. Springer Spectrum, Berlin / Heidelberg 2013, ISBN 978-3-8274-3039-7 .
  7. K. -P. Stahmann, JL Revuelta, H. Seulberger: Tre biotekniske prosesser ved bruk av Ashbya gossypii, Candida famata eller Bacillus subtilis konkurrerer med kjemisk riboflavinproduksjon . I: Anvendt mikrobiologi og bioteknologi . teip 53 , nr. 5 , 15. mai 2000, ISSN  0175-7598 , s. 509-516 , doi : 10.1007 / s002530051649 ( springer.com [åpnet 26. februar 2021]).
  8. J. Schoenen, J. Jacquy, M. Lenaerts: Effektivitet av høydose riboflavin i migrene profylakse. En randomisert kontrollert prøve. I: Nevrologi. Volum 50, nummer 2, februar 1998, s. 466-470, PMID 9484373 .
  9. C. Boehnke, U. Reuter, U. Flach, S. Schuh-Hofer, KM Einhäupl, G. Arnold: Høy-dose riboflavin behandling er effektiv i migreneprofylakse: en åpen studie på et tertiært vaktsentral. I: European journal of neurology. Volum 11, nummer 7, juli 2004, s. 475-477, doi : 10.1111 / j.1468-1331.2004.00813.x , PMID 15257686 .
  10. G. Haag, H.-C. Diener, A. May, C. Meyer, H. Morck, A. Straube, P. Wessely, S. Evers: Selvmedisinering for migrene og spenningshodepine. Evidensbaserte anbefalinger fra det tyske migrene- og hodepineforeningen (DMKG), det tyske foreningen for nevrologi (DGN), det østerrikske hodepineforeningen (ÖKSG) og det sveitsiske hodepineforeningen (SKG). (PDF; 341 kB). German Migraine and Headache Society , S3 guideline, Schattauer-Verlag, 2009, s.394.
  11. Ludwig Weissbecker: B 2 -avitaminose (ariboflavinosis). I: Ludwig Heilmeyer (red.): Lærebok for indremedisin. Springer-Verlag, Berlin / Göttingen / Heidelberg 1955; 2. utgave ibid 1961, s. 1092 f.
  12. Annet M Bosch, Kevin Stroek, Nico G Abeling, Hans R Waterham, Lodewijk IJlst: Brown-Vialetto-Van Laere og Fazio Londe syndrom revidert: naturhistorie, genetikk, behandling og fremtidsperspektiver . I: Orphanet Journal of Rare Diseases . teip 7 , nei. 1 , 2012, ISSN  1750-1172 , s. 83 , doi : 10.1186 / 1750-1172-7-83 ( biomedcentral.com [åpnet 26. februar 2021]).
  13. Frederik Raiskup, Eberhard Spoerl: Hornhinnetverrbinding med riboflavin og ultrafiolett AI-prinsipper . I: The Ocular Surface . teip 11 , nei 2. april 2013, s. 65–74 , doi : 10.1016 / j.jtos.2013.01.002 ( elsevier.com [åpnet 26. februar 2021]).

weblenker