Bolelli har ennå ikke vunnet en eneste tittel på ATP World Tour . På BMW Open i München i 2008 nådde han sin første og hittil eneste ATP-finale, der han måtte innrømme nederlag overfor chileneren Fernando González .
Fra 2007 til 2009 spilte Bolelli for det italienske Davis Cup-laget . Han spilte syv kamper i denne perioden, hvorav han vant tre. På Davis Cup i 2007 mot Israel tapte han mot Noam Okun , men vant mot Dudi Sela . På Davis Cup i 2008 mot Kroatia tapte han singlene mot Ivo Karlović , samt dobbel med Potito Starace mot Mario Ančić og Marin Čilić , men han vant singlene mot Ančić. I 2009 trakk Bolelli seg fra Davis Cup-laget for å konsentrere seg fullstendig om sin egen karriere, som på det tidspunktet hadde nådd sitt høydepunkt (beste rangering med 36. plass 23. februar 2009).
1. februar 2010 falt Bolelli ut av topp 100 for første gang på tre år. I 2010 kom han tilbake til Davis Cup-laget og i september 2011 mot Chile bidro han til opprykk for Italia med seier i single og double. med Fabio Fognini i verdensgruppen . På den første rundekampen i verdensgruppen i februar 2012 mot Tsjekkia feiret Bolelli sitt eneste seier (6: 4, 6: 4 mot František Čermák ). I 2011 vant han dobbeltkonkurransen på BMW Open i München, da han og Horacio Zeballos slo Andreas Beck og Christopher Kas 7: 6, 6: 4. Samme år lyktes han på ATP-turneringen i Umag med landsmann Fognini mot Marin Čilić og Lovro Zovko med 6: 3, 5: 7, [10: 7] sin andre dobbeltsuksess på turen.
På Australian Open nådde Bolelli andre runde med Fognini i 2012, så han forbedret seg til 37. i dobbel. I singler forbedret han seg til 110. plass ved å vinne finalen mot Blaž Kavčič på Challenger-turneringen i Florianópolis . I februar 2013 feiret han sammen med Fognini i Buenos Aires i finalen mot Simon Stadler og Nicholas Monroe hans tredje dobbelttittel. Han vant sin fjerde igjen i 2015 på siden av Fognini på Australian Open ; det var hans første Grand Slam- tittel. I dobbel var han 27., hans nye rekord.