Sambunigrin

Strukturell formel
Struktur av sambunigrin
Generell
Etternavn Sambunigrin
andre navn
  • L- mandelonitril- β - D- glukopyranosid
  • ( S ) - O - β - D- glukopyranosylmandelonitril
  • ( S ) - ( β - D- glucopyranosyloxy) fenylacetonitril
  • L- prunasin
Molekylær formel C 14 H 17 NO 6
Kort beskrivelse

cyanogent glykosid

Eksterne identifikatorer / databaser
CAS-nummer
  • 99-19-4 [Sambunigrin, ( S ) - (-) - form i sidekjeden]
  • 138-53-4 [prulaurasin, blanding av diastereomerer; ( RS ) form i sidekjeden]
PubChem 91434
ChemSpider 82563
Wikidata Q2217000
eiendommer
Molarmasse 295,29 g mol −1
Fysisk tilstand

fast

Smeltepunkt

151-152 ° C

sikkerhetsinstruksjoner
GHS-faremerking
ingen klassifisering tilgjengelig
Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er angitt, gjelder oppgitte data standardbetingelser .

Sambunigrin er et cyanogent glykosid . Den stereoisomeren er konfigurert på nitril D kalles prunasin , den racematet med denne forbindelse kalles prulaurasin .

Hendelse

Svart eldre ( Sambucus nigra )

Glykosidet forekommer i bladene, de umodne bærene og frøene til de modne bærene til den svarte eldsten , fra hvis latinske navn Sambucus nigra navnet sambunigrin er avledet. Men sambunigrin er også funnet i eplefrø.

Kjemiske egenskaper

I nærvær av vann deler det cyanogene glykosidet av hydrogencyanid . Ved oppvarming bryter sambunigrin ned og mister dermed sin giftige effekt.

Den rotasjonsverdi er -76,3 ° (λ = 598 nm, i etylacetat ).

Se også

litteratur

  • Campa, C. et al. (2000): Analyse av cyanogene glykosider ved micellær kapillærelektroforese. J Chromatogr B Biomed Sci Appl. 739 (1), 95-100. PMID 10744317

Individuelle bevis

  1. a b Oppføring på cyanogene glykosider. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åpnet 1. juni 2014.
  2. Dette stoffet har heller ikke blitt klassifisert med hensyn til sin hazardousness eller en pålitelig og citable kilde har ennå ikke blitt funnet.
  3. chemnetbase.com: JDX91-A: JFL71-A  ( side ikke lenger tilgjengelig , søk på web arkiverOmtale: Linken ble automatisk merket som defekt. Sjekk lenken i henhold til instruksjonene, og fjern deretter denne meldingen. , åpnet 25. juni 2017.@1@ 2Mal: Dead Link / ccd.chemnetbase.com