Parathion

Strukturell formel
Generell
Etternavn	Parathion
andre navn	O , O- dietyl- O- ( p- nitrofenyl) -tiofosforsyreester O , O- dietyl- O- (4-nitrofenyl) tiofosforsyreester Nitrofenoltiofosforsyreester E 605 Nitrostigmin
Molekylær formel	C 10 H 14 NO 5 PS
Kort beskrivelse	brun væske med hvitløklignende lukt
Eksterne identifikatorer / databaser
CAS-nummer 56-38-2 EF-nummer 200-271-7 ECHA InfoCard 100 000 247 PubChem 991 Wikidata Q412556
eiendommer
Molarmasse	291,3 g mol −1
Fysisk tilstand	væske
tetthet	1,27 g cm −3
Smeltepunkt	6,1 ° C
kokepunkt	375 ° C
løselighet	praktisk talt uoppløselig i vann (24 mg l −1 ved 20 ° C)
Brytningsindeks	1,5370 (25 ° C)
sikkerhetsinstruksjoner
GHS-faremerking fra  forordning (EF) nr. 1272/2008 (CLP) , utvidet om nødvendig fare H- og P-setninger H: 300-310-330-372-410 P: 260-264-273-280-284-301 + 310
MAK	DFG / Sveits: 0,1 mg m −3 (målt som inhalerbart støv )
Toksikologiske data	3 mg kg -1 ( LD 50 ,  hund ,  oral ) 2 mg kg -1 ( LD 50 ,  rotte ,  oral ) 0,17 mg kg -1 ( LD Lo ,  human ,  oral )
Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er oppgitt, gjelder opplysningene standardbetingelser . Brytningsindeks: Na-D-linje , 20 ° C

Parathion ( synonym E 605 ), et alkylfosfat , er en ester av tiofosforsyre (se også fosforsyreester ) og kalles derfor også tiofos . Begrepet "svigermorgift" brukes også populært om plantevernmidlet, ettersom insektmidlet har blitt misbrukt for mange kjente selvmord og drap.

historie

Stoffet og dets effektivitet ble utviklet og undersøkt av Gerhard Schrader i 1944 som en del av hans arbeid med fosforsyreestere . Etter at dokumentene og patentene ble overført til de allierte i 1945, ble Parathion markedsført av blant annet amerikanske Cyanamid og Monsanto fra 1947, og av Bayer AG i Europa fra 1948 .

Bayer produserte parasjon (dietylparanitrofenolmonotiofosfat) under navnet "E 605". Dette fører gjentatte ganger til forveksling med E-tallene for tilsetningsstoffer som administreres av EU . Parathion har ingen sammenheng med disse, ettersom E-tallene ble introdusert mye senere, og det ikke er noe tilsetningsstoff med koden "E 605". Snarere resulterer E av "E 605" fra det faktum at laboratoriejournalen med eksperimentene på nyutviklede kjemikalier med insektdrepende egenskaper ble holdt på den tiden av en kjemisk ingeniør ved navn E. Ewe. Disse stoffene inkluderte mange andre fosforsyreestere (for eksempel Potasan , E 838). E i tilsetningsstoffer, derimot, står for "Europa" eller "EU" og for engelsk spiselig ("spiselig").

Senere, basert på strukturen til paration, ble mange andre forbindelser med lignende egenskaper som parathion-methyl (produsert fra 1949) eller fenitrothion utviklet og markedsført.

I 1949 ble bruken av "Bayer E 605" funnet å være helseskadelig. Siden mengden innåndet når du støver plantene utendørs er tilstrekkelig til å forårsake alvorlige helseskader, påpeker myndighetene uttrykkelig at bruksanvisningen må følges nøye.

Verdens første dokumenterte drap med E 605 ble begått av Christa Lehmann i 1952 .

E-605 støv i en 1 kg boks fra rundt 1960

Utvinning og presentasjon

Parasjon 2 kan oppnås ved å omsette dietylfosforotjonklorid 1 med natrium- p- nitrofenolat.

eiendommer

Parathion er en væske som er ekstremt giftig for insekter og varmblodige dyr . Imidlertid viser det ingen giftige effekter på planter. Væsken er fargeløs og nesten luktfri i ren tilstand, den tekniske forbindelsen som kommer på markedet er farget gulbrun av sikkerhetsmessige årsaker og er smaksatt med en skarp hvitløkslignende lukt.

Parathion oppløses ved 24 mg / l i vann og hydrolyseres bare sakte i det sure til nøytrale pH-området, men raskt i det alkaliske pH-området . Parathion blokkerer enzymet acetylkolinesterase irreversibelt etter at det er omdannet til oksygenanalog Paraoxon (E 600) ved oksidativ avsvovling . Det fungerer som en kontaktgift og må derfor ikke komme i kontakt med huden . Effekten av parasjon er basert på en vedvarende eksitasjon av muskariniske og nikotiniske acetylkolinreseptorer , noe som skyldes redusert nedbrytning av frigitt acetylkolin. Oppkast, diaré, svette, muskelsvingninger, hodepine, luftveislammelse og alvorlige kramper. Parathion er relatert til forskjellige kjemiske krigsmidler som tabun , sarin og soman , men de er mye mer effektive for å blokkere acetylkolinesterase.

En vurdering fra IARC fra mars 2015 kom til at parathion ble klassifisert i kategori 2B ( muligens kreftfremkallende for mennesker ) på grunnlag av undersøkelsene hos rotter og mus .

bruk

E 605 forte

Parathion brukes som insektmiddel og akaricid .

Salget i handelen som plantebeskyttelsesmiddel "E 605 forte" skjedde først etter presentasjon av et identitetskort, siden mange tilfeller av forgiftning og drap med parathion allerede er beskrevet i litteraturen. Pesticidet er denaturert slik at det ikke kan svelges ved et uhell. En skarp lukt kan også ofte observeres.

9. juli 2001 avga EU-kommisjonen en avgjørelse som forby salg, import, bruk og godkjenning av plantebeskyttelsesmidler som inneholder parasjon. Salg for lagring med påfølgende eksport fra EUs territorium var ikke forbudt . Videre måtte alle godkjenninger som allerede er utstedt for slike plantevernmidler trekkes tilbake innen seks måneder. I Sveits er det heller ikke lenger noen godkjenning som en aktiv ingrediens i plantevern . Siden godkjennelsen av plantevernmidler som inneholder parathion (E 605 forte, E Combi, POX) utløp 8. januar 2002, har det vært et generelt forbud mot salg av "E 605 forte" i butikker og videre bruk.

Parathion blokkerer acetylkolinesterase irreversibelt og er derfor ikke egnet for medisinsk bruk.

Motgift

I lang tid ble høydose atropin brukt av nødetatene for å forhindre forgiftning ved parathion . Atropin binder seg til de samme reseptorene som acetylkolin, men uten å aktivere dem. Dette forhindrer utløsningen av nye nervestimuli. Siden for mye atropin også har en toksisk effekt, slik at denne behandlingen er full av komplikasjoner, gis atropin i dag i mindre, repeterende trinn til symptomene forbedres, avhengig av pasientens symptomer. Oksimer ( obidoxime , pralidoksim ) brukes for å løsne fosfatgruppe fra acetylkolinesterase og gjøre den funksjonell igjen . Denne reaktiveringen er imidlertid bare mulig kort tid etter eksponering for parasjon og krever intensiv medisinsk behandling.

weblenker

Individuelle bevis