Heksan
Strukturell formel | ||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Generell | ||||||||||||||||
Etternavn | Heksan | |||||||||||||||
andre navn |
n- heksan |
|||||||||||||||
Molekylær formel | C 6 H 14 | |||||||||||||||
Kort beskrivelse |
fargeløs væske med en svak bensinlukt |
|||||||||||||||
Eksterne identifikatorer / databaser | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
eiendommer | ||||||||||||||||
Molarmasse | 86,18 g mol −1 | |||||||||||||||
Fysisk tilstand |
væske |
|||||||||||||||
tetthet |
0,66 g cm −3 |
|||||||||||||||
Smeltepunkt |
−95 ° C |
|||||||||||||||
kokepunkt |
69 ° C |
|||||||||||||||
Damptrykk |
162 t Pa (20 ° C) |
|||||||||||||||
løselighet |
|
|||||||||||||||
Brytningsindeks |
1,3727 (20 ° C) |
|||||||||||||||
sikkerhetsinstruksjoner | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
MAK |
DFG / Sveits: 50 ml m −3 eller 180 mg m −3 |
|||||||||||||||
Toksikologiske data | ||||||||||||||||
Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er oppgitt, gjelder opplysningene standardbetingelser . Brytningsindeks: Na-D-linje , 20 ° C |
Heksan er en kjemisk forbindelse som tilhører alkaner (mettede hydrokarboner ) . Det er en fargeløs væske med den empiriske formelen C 6 H 14 . Det er den uforgrenede isomeren av de fem heksan-isomerene .
eiendommer
Heksan er en fargeløs, flyktig væske som lukter litt som bensin . Den kokepunktet i henhold til normalt trykk er 68,8 ° C. Forbindelsen smelter ved -95,4 ° C. Den relative dielektriske konstanten er 1,8 ved 20 ° C. Det er praktisk talt uoppløselig i vann. Det er lett løselig i organiske løsningsmidler som alkoholer (med unntak av metanol ), etere og benzen .
Forbindelsen danner azeotrope blandinger med et antall andre løsningsmidler . De azeotropiske sammensetningene og kokepunktene finner du i tabellen nedenfor. Ingen azeotroper dannes med cykloheksan , n- pentan , heptan , oktan , toluen , etylbenzen , xylen , cykloheksanol og dietyleter .
Azeotrope med forskjellige løsningsmidler (ifølge Smallwood) | ||||||||||||
løsemiddel | vann | Metanol | Etanol | 1-propanol | 2-propanol | |||||||
Innhold av heksan | i% | 94 | 72 | 79 | 96 | 77 | ||||||
kokepunkt | i ° C | 62 | 50 | 59 | 66 | 63 | ||||||
løsemiddel | 1-butanol | i-butanol | 2-butanol | Etylenglykoletyleter | Acetonitril | |||||||
Innhold av heksan | i% | 97 | 98 | 92 | 95 | 72 | ||||||
kokepunkt | i ° C | 68 | 68 | 67 | 66 | 52 | ||||||
løsemiddel | kloroform | eddiksyre | aceton | Metyletylketon | Diisopropyleter | |||||||
Innhold av heksan | i% | 16 | 95 | 41 | 71 | 47 | ||||||
kokepunkt | i ° C | 60 | 68 | 50 | 64 | 67 | ||||||
løsemiddel | Dioksan | THF | Metylacetat | Etylacetat | Isopropylacetat | |||||||
Innhold av heksan | i% | 98 | 50 | 39 | 62 | 91 | ||||||
kokepunkt | i ° C | 60 | 63 | 52 | 65 | 69 |
Termodynamiske egenskaper
Ifølge Antoine er damptrykksfunksjonen resultatet av logg 10 (P) = A− (B / (T + C)) (P i bar, T i K) med A = 3,45604, B = 1044,038 og C = -53,893 in temperaturområdet fra 177,70 til 264,93 K eller med A = 4,00266, B = 1171,530 og C = −48,784 i temperaturområdet fra 286,18 til 342,69 K.
eiendom | Type | Verdi [enhet] | Merknader |
---|---|---|---|
Standard formasjonens entalpi | Δ f H 0 væske Δ f H 0 gass |
−198,7 kJ mol −1 −167,1 kJ mol −1 |
som en væske som en gass |
Standard entropi | S 0 væske S 0 gass |
296,06 J mol −1 K −1 388,82 J mol −1 K −1 |
som en væske som en gass |
Forbrenningens entalpi | Δ c H 0 væske | −4163,2 kJ mol −1 | |
Varmekapasitet | c s | 194,97 J mol −1 K −1 (25 ° C) 2,30 J g −1 K −1 (25 ° C) 142,6 J mol −1 K −1 (25 ° C) 1,65 J g −1 K −1 (25 ° C) |
som en væske som en gass |
Kritisk temperatur | T c | 507,5 K | |
Kritisk press | p c | 29,9 bar | |
Kritisk volum | V c | 0,368 l mol −1 | |
Kritisk tetthet | ρ c | 2,72 mol·l −1 | |
Sentrisk faktor | ω c | 0,30126 | |
Enthalpy of fusion | Δ f H 0 | 13,08 kJ mol −1 | ved smeltepunktet |
Enthalpi av fordampning | Δ V H 0 Δ V H |
31,73 kJ mol −1 28,85 kJ mol −1 |
ved normalt trykkkokepunkt |
Temperaturavhengigheten til entalpi av fordampning kan beregnes i henhold til ligningen Δ V H 0 = Aexp (−αT r ) (1 - T r ) β (Δ V H 0 i kJ / mol, T r = (T / T c ) redusert temperatur) med beskriver en = 43,85 kJ / mol, α = -0,039, β = 0,397 og T c = 507,4 K i temperaturområdet mellom 298 K og 444 K.
Damptrykksfunksjon av heksan
Temperaturavhengighet av fordampningsvarmen til heksan
Sikkerhetsrelaterte parametere
n- heksan danner svært brennbare damp-luft-blandinger. Forbindelsen har et flammepunkt på -20 ° C. Den eksplosjonsområdet er mellom 1 volum-% (35 g / m 3 ) som den nedre eksplosjonsgrense (LEL) og 8,9 vol% (319 g / m 3 ) som den øvre eksplosjonsgrense (UEL). En korrelasjon av eksplosjonsgrensene med damptrykkfunksjonen resulterer i et nedre eksplosjonspunkt på -28 ° C og et øvre eksplosjonspunkt på 7 ° C. Eksplosjonsgrensene er trykkavhengige. Senking av trykket fører til en reduksjon i eksplosjonsområdet. Den nedre eksplosjonsgrensen endres bare litt opp til et trykk på 100 mbar og øker bare ved trykk under 100 mbar. Den øvre eksplosjonsgrensen synker analogt med synkende trykk.
Eksplosjonsgrenser under redusert trykk (målt ved 100 ° C) | ||||||||||||
skrive ut | i mbar | 1013 | 800 | 600 | 400 | 300 | 250 | 200 | 150 | 100 | 50 | 25 |
Nedre eksplosjonsgrense (LEL) | i volum% | 0,9 | 0,9 | 0,9 | 0,9 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.1 | 1.2 | 1.6 | 3.5 |
i g m −3 | 30. | 31 | 32 | 33 | 34 | 35 | 37 | 39 | 43 | 58 | 125 | |
Øvre eksplosjonsgrense (UEL) | i volum% | 8.9 | 8.7 | 8.3 | 7.8 | 7.6 | 7.5 | 7.4 | 7.3 | 7.2 | 6.0 | 4.7 |
i g m −3 | 319 | 312 | 297 | 279 | 272 | 269 | 265 | 262 | 258 | 215 | 168 |
Den nedre eksplosjonsgrensen synker med økende temperatur. Den lineære funksjonen LEL (T) = LEL (T 0 ) · [1 + k u (TT 0 )] (med T 0 = 20 ° C) resulterer i en temperaturkoeffisient k u på −0,0027 K −1 .
Lavere eksplosjonsgrenser med økende temperatur | ||||||||||||
temperatur | i ° C | 20. | 100 | 150 | 200 | 250 | ||||||
Nedre eksplosjonsgrense (LEL) | i volum% | 1.0 | 0,9 | 0,6 | 0,5 | 0,4 |
Den grense oksygenkonsentrasjon er 9,1 volum-% ved 20 ° C og 8,3 volum-% ved 100 ° C. Verdien har en tendens til å øke med synkende trykk og avta med økende temperatur. Maksimalt eksplosjonstrykk er 9,5 bar. Maksimalt eksplosjonstrykk synker når utløpstrykket synker.
Maksimalt eksplosjonstrykk og begrens oksygenkonsentrasjonen under redusert trykk | ||||||||||||
skrive ut | i mbar | 1013 | 800 | 600 | 400 | 300 | 200 | 150 | 100 | |||
Maksimalt eksplosjonstrykk | kontant | ved 20 ° C | 9.6 | 7.4 | 5.6 | 3.7 | 2.8 | 1.8 | 1.4 | 1.1 | ||
Begrens oksygenkonsentrasjonen | i vol% | ved 20 ° C | 9.1 | 9.5 | 10.1 | 10.8 | ||||||
ved 100 ° C | 8.3 | 8.3 | 8.8 |
Damp-luft-blandinger er ekstremt antennelige med en minimum tenningsenergi på 0,24 mJ. Den grense spaltebredde ble bestemt til å være 0,93 mm. Dette resulterer i en oppgave til eksplosjonsgruppe IIA. Den antennelsestemperaturen er 230 ° C. Stoffet faller derfor i temperaturklasse T3.
bruk
I organisk kjemi brukes heksan som løsningsmiddel og reaksjonsmedium i polymerisasjoner , som et fortynningsmiddel for hurtigtørkende maling, trykkfarger og lim, og som en eluering og løsningsmiddel i tynnlagskromatografi . Det brukes fortsatt til å produsere plast og syntetisk gummi, samt for utvinning av olje og fett . Siden det, i motsetning til mange organiske løsningsmidler, ikke angriper polystyren og er svært flyktig, brukes det som løsningsmiddel for styrofoamlim . Det er også en komponent av mineralsk brennevin .
Sikkerhetsinstruksjoner / toksikologi
Heksan er vanedannende og helseskadelig. Heksan er farlig for vann ( WGK 2). Heksan metaboliseres i kroppen til 2,5-heksandion , dette fører til nerveskader og skilles ut i urinen. På grunn av denne skadelige effekten blir n-heksan i økende grad erstattet av n-heptan
I 2012 ble heksan som inngår i EUs pågående virkning plan ( CoRAP ) i henhold til forordning (EF) 1907/2006 (REACH) som en del av substans evaluering . Effektene av stoffet på menneskers helse og miljø vurderes på nytt, og om nødvendig iverksettes oppfølgingstiltak. Årsakene til opptak av heksan var bekymringer for dets klassifisering som et CMR- stoff, høy (samlet) tonnasje, andre farerelaterte bekymringer og utbredt bruk. Revurderingen fant sted fra 2012 og ble utført av Tyskland . En sluttrapport ble deretter publisert.
weblenker
Individuelle bevis
- ↑ a b Dataark n-heksan (PDF) fra Merck , tilgjengelig 15. februar 2010.
- ↑ a b c d e f g h i Oppføring på heksan i GESTIS stoffdatabase til IFA , åpnet 1. februar 2016. (JavaScript kreves)
- ↑ a b Oppføring på heksan. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åpnet 9. desember 2014.
- ↑ Oppføring av N-heksan i Klassifiserings- og merkelisten til European Chemicals Agency (ECHA), tilgjengelig 1. februar 2016. Produsenter eller distributører kan utvide den harmoniserte klassifiseringen og merkingen .
- ↑ Swiss Accident Insurance Fund (Suva): Grenseverdier - nåværende MAK- og BAT-verdier (søk etter 110-54-3 eller n-heksan ), åpnet 2. november 2015.
- ↑ L.-C. Feng, C.-H. Chou, M. Tang, YP Chen: Damp-flytende likevekt av binære blandinger 2-butanol + butylacetat, heksan + butylacetat og cykloheksan + 2-butanol ved 101,3 kPa. I: J. Chem. Eng. Data . 43, 1998, s. 658-661, doi: 10.1021 / je9800205 .
- ^ A b G. F. Carruth, R. Kobayashi: Vapor Pressure of Normal Paraffins Ethane Through n-Decane from Their Triple Points to About 10 Mm kvikksølv. I: J. Chem. Eng. Data. 18, 1973, s. 115-126, doi: 10.1021 / je60057a009 .
- ^ IM Smallwood: Håndbok for organiske løsemiddelegenskaper. Arnold, London 1996, ISBN 0-340-64578-4 , s. 12-13.
- ↑ CB Williamham, WJ Taylor, JM Pignocco, FD Rossini: Damptrykk og kokepunkter for noen parafin-, alkylcyklopentan-, alkylcykloheksan- og alkylbenzenhydrokarboner . I: J. Res. Natl. Bur. Stå. (USA). 35, 1945, s. 219-244.
- ↑ a b c W. D. Good, NK Smith: Enthalpies av forbrenning av toluen, benzen, cykloheksan, cykloheksen, metylsyklopentan, 1-metylsyklopenten og n-heksan. I: J. Chem. Eng. Data . 14, 1969, s. 102-106, doi: 10.1021 / je60040a036 .
- ↑ a b c D. R. Douslin, HM Huffman: Lavtemperatur termiske data om de fem isometriske heksanene. I: J. Am. Chem. Soc. 68, 1946, s. 1704-1708, doi: 10.1021 / ja01213a006 .
- ^ DW Scott: Korrelasjon av de kjemiske termodynamiske egenskapene til alkan hydrokarboner. I: J. Chem. Phys. 60, 1974, s. 3144-3165, doi: 10.1063 / 1.1681500 .
- ^ A b D. W. Scott: Kjemiske termodynamiske egenskaper til hydrokarboner og relaterte stoffer. Egenskapene til alkanhydrokarboner, C1 til C10 i den ideelle gasstilstanden fra 0 til 1500 K. I: US Bureau of Mines, Bulletin. 666, 1974.
- ↑ a b S. K. Quadri, KC Khilar, AP Kudchadker, MJ Patni: Måling av kritiske temperaturer og kritiske trykk på noen termisk stabile eller mildt ustabile alkanoler. I: J. Chem. Thermodyn. 23, 1991, s. 67-76, doi: 10.1016 / S0021-9614 (05) 80060-6 .
- ^ A b D. Ambrose, C. Tsonopoulos: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 2. Normale Alkenes. I: J. Chem. Eng. Data. 40, 1995, s. 531-546, doi: 10.1021 / je00019a001 .
- ↑ J. Schmidt: Design av sikkerhetsventiler for flerbrukssystemer i henhold til ISO 4126-10. I: Chem. Ing. Techn. 83, 2011, s. 796-812, doi: 10.1002 / cite.201000202 .
- ↑ ES Domalski, ED Hearing: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed phase. Volum III. I: J. Phys. Kjem.Ref.data . 25, 1996, s. 1-525, doi: 10.1063 / 1.555985 .
- ^ A b c V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, s. 300.
- ↑ a b c d e f E. Brandes, W. Möller: Sikkerhetsrelaterte parametere. Volum 1: Brennbare væsker og gasser. Wirtschaftsverlag NW - Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
- ↑ a b c d e f D. Pawel, E. Brandes: Sluttrapport om forskningsprosjektet, avhengigheten av sikkerhetsparametere av trykket under atmosfæretrykket. ( Memento fra 2. desember 2013 i Internet Archive ), Physikalisch-Technische Bundesanstalt (PTB), Braunschweig 1998.
- ↑ a b W. Hirsch, E. Brandes: Sluttrapport om forskningsprosjektets parametere under ikke-atmosfæriske forhold. Physikalisch-Technische Bundesanstalt (PTB), Braunschweig 2014. (PDF-fil)
- ↑ Hexane (n - Hexane) MAK Verdidokumentasjon på tysk språk, 1997 , åpnet 15. oktober 2019.
- ↑ European Chemicals Agency (ECHA): Konklusjon og evaluering av stoffevaluering .
- ↑ Fellesskapets rullende handlingsplan ( CoRAP ) fra European Chemicals Agency (ECHA): n-heksan , tilgjengelig 26. mars 2019.