Metylacetat

Strukturell formel
Generell
Etternavn	Metylacetat
andre navn	Metylacetat ( IUPAC ); Etansyre metylester; Metyletanoat;
Molekylær formel	C 3 H 6 O 2
Kort beskrivelse	fargeløs væske med fruktig lukt
Eksterne identifikatorer / databaser
EF-nummer	201-185-2
ECHA InfoCard	100.001.078
PubChem	6584
ChemSpider	6335
Wikidata	Q414189
eiendommer
Molarmasse	74,08 g mol −1
Fysisk tilstand	væske
tetthet	0,93 g cm −3
Smeltepunkt	−99 ° C
kokepunkt	57 ° C
Damptrykk	228 t Pa (20 ° C); 356 hPa (30 ° C); 538 hPa (40 ° C); 787 hPa (50 ° C);
løselighet	lett i vann (240–250 g · l −1 ved 20 ° C)
Brytningsindeks	1,3614 (20 ° C)
sikkerhetsinstruksjoner
H- og P-setninger	H: 225-319-336
	EUH: 066
	P: 210-305 + 351 + 338-403 + 233
MAK	DFG : 100 ml m −3 eller 310 mg m −3; Sveits: 100 ml m −3 eller 310 mg m −3;
Termodynamiske egenskaper
ΔH f 0	−445,9 kJ / mol
	Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er oppgitt, gjelder opplysningene standardbetingelser . Brytningsindeks: Na-D-linje , 20 ° C

Eddiksyre metyl ester (ifølge IUPAC-nomenklaturen: metylacetat , systematisk betegnet som metyl etanoat ) er et organisk-kjemisk forbindelse fra gruppen av karboksylsyreestere .

Utvinning og presentasjon

Industrielt produseres en stor mengde metylacetat som et biprodukt i produksjonen av eddiksyre ved karbonylering av metanol .

Denne prosessen er den Monsanto eller videreutviklet Cativa fremgangsmåte for storskala fremstilling av eddiksyre ved karbonylering av metanol ved anvendelse av rhodium eller iridium komplekse katalyse .

Metylacetat kan også produseres ved direkte syrekatalysert forestring av eddiksyre med metanol med reaktiv destillasjon.

I tillegg til mineralsyrer som svovelsyre eller p- toluensulfonsyre , har sure ionbytterharpikser eller zeolitter nylig også blitt brukt som katalysatorer . Sistnevnte muliggjør en forenklet opparbeidelse av produktet og elegant utvinning av katalysatoren. Til slutt oppnås metylacetat fra metanol / metylacetat-azeotropen ved azeotrop destillasjon .

eiendommer

Fysiske egenskaper

Metylacetat er en fargeløs væske som koker ved 57 ° C under normalt trykk . I følge Antoine, oppstår damptrykkfunksjonen fra logg ₁₀ (P) = A− (B / (T + C)) (P i kPa, T i K) med A = 7,06524, B = 57,630 og C = 219,726. De kritiske verdiene er 506,8 K for den kritiske temperaturen, 4688,8 kPa for det kritiske trykket og 228 · 10 ⁻⁶ m ³ · mol ⁻¹ for det kritiske volumet. Forbindelsen er lett løselig i vann ved 240 til 250 g / l ved 20 ° C.

Sikkerhetsrelaterte parametere

Eddiksyre-metylester danner svært brannfarlige damp-luft-blandinger. Forbindelsen har et flammepunkt på -13 ° C. Den eksplosjonsområdet er mellom 3,1 volum-% (95 g / m³) som den nedre eksplosjonsgrense (LEL) og 16 volum% (495 g / m³) som den øvre eksplosjonsgrense (UEL). Et lavere eksplosjonspunkt på -19 ° C ble bestemt eksperimentelt. Den grense oksygenkonsentrasjonen er 7,9%. Maksimalt eksplosjonstrykk er 9,6 bar. Den grense spaltebredde ble bestemt til å være 0,97 mm (50 ° C). Dette resulterer i en oppgave til eksplosjonsgruppe IIA. Den antennelsestemperaturen er 505 ° C. Stoffet faller derfor i temperaturklasse T1. Et kraftig fall i antennelsestemperaturen observeres under økt trykk.

Antennelsestemperaturer under økt trykk
skrive ut	kontant	3.29	7.4	10.6	12.46
Antennelsestemperatur	i ° C	423	368	338	320

bruk

Metylacetat brukes hovedsakelig som løsningsmiddel for cellulosenitrat , celluloseacetat og andre. Videre er det tillatt som ekstraksjonsmiddel i begrenset grad. I tillegg, på grunn av sin flyktighet , brukes metylacetat også i prosessindustrien som et løsningsmiddel for hurtigtørkende maling . Den brukes også som fordamper for mykgjøring av stive hetter og for produksjon av lim basert på polyvinylacetat og celluloidlim fra filmavfall. Metylacetat brukes også i en rekke felt innen fremstilling av fargestoffer og i parfymeindustrien . Bruken i biodieselproduksjon blir også undersøkt i nyere arbeid .

sikkerhetsinstruksjoner

Metylacetat absorberes hovedsakelig gjennom luftveiene . Gjennom dette absorberes det godt , spesielt i lungene og fordøyelseskanalen . Dette fører til akutt irritasjon i øynene og luftveiene . Det ble også funnet en lidelse i sentralnervesystemet . Kronisk metylacetat kan forårsake hudskader ved kontakt med væsken . Ved høy eksponering er det fare for skade på synsnerven . En reproduksjonstoksisitet , mutagenitet eller karsinogenitet har ikke blitt vist til nå, og det er ikke tilstrekkelige resultater før.

Individuelle bevis

↑ ^a^b^c^d^e^f^g^hⁱ^j^k^l^mⁿ^o^p^q^r^s^t^u Oppføring av metylacetat i GESTIS stoffdatabase til IFA , åpnet 8. januar 2021. (JavaScript kreves)
↑ David R. Lide (red.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. utgave. (Internett-versjon: 2010), CRC Press / Taylor og Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-334.
↑ Oppføring av metylacetat i Klassifiserings- og merkelisten til European Chemicals Agency (ECHA), tilgjengelig 1. februar 2016. Produsenter eller distributører kan utvide den harmoniserte klassifiseringen og merkingen .
↑ Swiss Accident Insurance Fund (Suva): Grenseverdier - nåværende MAK- og BAT-verdier (søk etter 79-20-9 eller metylacetat ), tilgjengelig 14. september 2019.
↑ David R. Lide (red.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. utgave. (Internett-versjon: 2010), CRC Press / Taylor og Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, s. 5-24.
^ ^A^b^c^d Carole Le Berre, Philippe Serp, Philippe Kalck, G. Paull Torrence: Eddiksyre. I: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Wiley - VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 26. mars 2014, s. 25, doi : 10.1002 / 14356007.a01_045.pub3 (seksjon “ Metylacetat ”).
↑ Boublik, T.; Fried, V.; Hala, E.: Damptrykket av rene stoffer Elsevier 1975.
↑ ^a^b Kapoor, S.; Gill, BK; Rattan, VK: Isobarisk damp-flytende likevekt i binær blanding av metylacetat med isopropylbenzen ved 97,3 kPa i Int. J. Chem. Mol. Eng. 2 (2008) 281-284.
^ Reid, RC; Prausnitz, JM; Poling, BE: Egenskapene til gasser og væsker, 4. utg. McGrawl-Hill, New York 1985.
↑ ^a^b^c^d^e^f^g^hⁱ Chemsafe-database for sikkerhetsrelaterte parametere innen eksplosjonsbeskyttelse, PTB Braunschweig / BAM Berlin, åpnet 24. februar 2021.
↑ Mitu, M.; Brandes, E.; Zakel, S.; Hirsch, W.: Eksplosjonsregioner og begrensende oksygenkonsentrasjoner av metylpropionat, metylacetat, dimetylkarbonat med luft og inerte gassblandinger i J. Loss Prev. Proc. Ind. 69 (2021) 104384, doi : 10.1016 / j.jlp.2020.104384 .
Try Innføring av metylacetat. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åpnet 17. januar 2019.
↑ G. DONA, L. Cardozo-Filho, C. Silva, F. Castilhos: Biodiesel produksjon ved hjelp av superkritisk metylacetat i en rørformet reaktor pakket seng. I: Drivstoffbehandlingsteknologi . Volum 106, 2013, s. 605-610, doi : 10.1016 / j.fuproc.2012.09.047 .

[GESTIS-1] ↑ ^a^b^c^d^e^f^g^hⁱ^j^k^l^mⁿ^o^p^q^r^s^t^u Oppføring av metylacetat i GESTIS stoffdatabase til IFA , åpnet 8. januar 2021. (JavaScript kreves)

[CRC90_3_334-2] David R. Lide (red.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. utgave. (Internett-versjon: 2010), CRC Press / Taylor og Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-334.

[CLP_100.001.078-3] Oppføring av metylacetat i Klassifiserings- og merkelisten til European Chemicals Agency (ECHA), tilgjengelig 1. februar 2016. Produsenter eller distributører kan utvide den harmoniserte klassifiseringen og merkingen .

[4] Swiss Accident Insurance Fund (Suva): Grenseverdier - nåværende MAK- og BAT-verdier (søk etter 79-20-9 eller metylacetat ), tilgjengelig 14. september 2019.

[CRC90_5_24-5] David R. Lide (red.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. utgave. (Internett-versjon: 2010), CRC Press / Taylor og Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, s. 5-24.

[Ullmann-6] A^b^c^d Carole Le Berre, Philippe Serp, Philippe Kalck, G. Paull Torrence: Eddiksyre. I: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Wiley - VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 26. mars 2014, s. 25, doi : 10.1002 / 14356007.a01_045.pub3 (seksjon “ Metylacetat ”).

[Boublik-7] Boublik, T.; Fried, V.; Hala, E.: Damptrykket av rene stoffer Elsevier 1975.

[Kapoor-8] Kapoor, S.; Gill, BK; Rattan, VK: Isobarisk damp-flytende likevekt i binær blanding av metylacetat med isopropylbenzen ved 97,3 kPa i Int. J. Chem. Mol. Eng. 2 (2008) 281-284.

[Reid-9] Reid, RC; Prausnitz, JM; Poling, BE: Egenskapene til gasser og væsker, 4. utg. McGrawl-Hill, New York 1985.

[ChemSafe-10] ↑ ^a^b^c^d^e^f^g^hⁱ Chemsafe-database for sikkerhetsrelaterte parametere innen eksplosjonsbeskyttelse, PTB Braunschweig / BAM Berlin, åpnet 24. februar 2021.

[Mitu-11] Mitu, M.; Brandes, E.; Zakel, S.; Hirsch, W.: Eksplosjonsregioner og begrensende oksygenkonsentrasjoner av metylpropionat, metylacetat, dimetylkarbonat med luft og inerte gassblandinger i J. Loss Prev. Proc. Ind. 69 (2021) 104384, doi : 10.1016 / j.jlp.2020.104384 .

[RÖMPP-12] Try Innføring av metylacetat. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åpnet 17. januar 2019.

[13] G. DONA, L. Cardozo-Filho, C. Silva, F. Castilhos: Biodiesel produksjon ved hjelp av superkritisk metylacetat i en rørformet reaktor pakket seng. I: Drivstoffbehandlingsteknologi . Volum 106, 2013, s. 605-610, doi : 10.1016 / j.fuproc.2012.09.047 .

Languages