Merkaptoeddiksyre

Strukturell formel
Generell
Etternavn	Merkaptoeddiksyre
andre navn	Tioglykolsyre TGA Sulfanyleddiksyre TIOGLYKOLISYRE ( INCI )
Molekylær formel	C 2 H 4 O 2 S
Kort beskrivelse	fargeløs væske med en ubehagelig lukt
Eksterne identifikatorer / databaser
CAS-nummer 68-11-1 EF-nummer 200-677-4 ECHA InfoCard 100.000.616 PubChem 1133 ChemSpider 1101 Wikidata Q414738
eiendommer
Molarmasse	92,12 g mol −1
Fysisk tilstand	væske
tetthet	1,325 g cm −3 (20 ° C)
Smeltepunkt	−10 ° C
kokepunkt	220 ° C
Damptrykk	0,1 hPa (20 ° C) 0,2 hPa (30 ° C) 0,75 hPa (50 ° C)
pK s verdi	3,68 (25 ° C)
løselighet	fullstendig blandbar med vann, etanol , kloroform , toluen og dietyleter
Brytningsindeks	1,5080 (20 ° C)
sikkerhetsinstruksjoner
GHS-faremerking fra  forordning (EF) nr. 1272/2008 (CLP) , utvidet om nødvendig fare H- og P-setninger H: 301 + 311 + 331-314 P: 280-301 + 330 + 331-302 + 352-304 + 340-305 + 351 + 338-308 + 310
MAK	Sveits: 1 ml m −3 eller 4 mg m −3
Toksikologiske data	73 mg kg -1 ( LD 50 ,  rotte ,  oral )
Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er oppgitt, gjelder opplysningene standardbetingelser . Brytningsindeks: Na-D-linje , 20 ° C

Merkaptoeddiksyre (annet navn: tioglykolsyre) er en fargeløs, viskøs væske og tilhører gruppen tioler , deres salter kalles tioglykolater. Det er kjemisk relatert til glykolsyre .

syntese

Syntesen skjer fra kloreddiksyre og natriumhydrogensulfid ved nukleofil substitusjon .

bruk

Det har blitt brukt i hårbørster og frisørprodukter for permanente bølger siden rundt 1940 . Disse inneholder ca. 1 til 11% merkapteddiksyre som ammoniumsalt ( ammoniumtioglykolat ):

Bruken av permanente bølger er basert på samspillet mellom keratin - som håret er laget av - med tioglykolsyre, oppdaget av Leonor Michaelis . I dette tilfellet, være disulfidbroer mellom to cystein av keratin ved reduksjon av enheter separat.

Kaliumtioglykolat kan også finnes i hårfjerningssteder. Den brukes også i skinnprosessering og i produksjon av stabilisatorer for PVC . Videre kan den brukes til å oppdage jernioner ved hjelp av en intens rød farge. Reaksjonen av merkapteddiksyre med sykliske iminer fører til bicykliske laktamer.

sikkerhetsinstruksjoner

Ved oppvarming spaltes merkapteddiksyre med dannelsen av giftige røyk ( hydrogensulfid og svoveloksider ).

Individuelle bevis

1. ↑ Entry på tioglykolsyre i Cosing database av EU-kommisjonen, nås på 28 desember 2019.
2. ↑ ^{a b c} Innføring på sulfanyleddiksyre. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åpnet 27. mars 2014.
3. ↑ ^{a b c d e f g h i} Oppføring av tioglykolsyre i GESTIS stoffdatabase til IFA , åpnet 17. april 2020. (JavaScript kreves)
4. ↑ David R. Lide (red.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. utgave. (Internett-versjon: 2010), CRC Press / Taylor og Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, s. 8-42.
5. ↑ David R. Lide (red.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. utgave. (Internett-versjon: 2010), CRC Press / Taylor og Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-484.
6. ↑ Entry på Merkaptoeddiksyre i den klassifisering og merking Opptelling av den europeiske kjemikaliebyrået (ECHA), åpnes den 1. februar, 2016. produsenter eller distributører kan utvide den harmoniserte klassifisering og merking .
7. ↑ Swiss Accident Insurance Fund (Suva): Grenseverdier - nåværende MAK- og BAT-verdier (søk etter 68-11-1 eller merkaptoeddiksyre ), tilgjengelig 2. november 2015.
8. ^ Siegfried Hauptmann: Organisk kjemi , Verlag Harry Deutsch, 1985, side 476, ISBN 3-87144-902-4 .
9. ^ Leonor Michaelis. 1875–1949 (PDF; 2,4 MB). A Biographical Memoir av L. Michaelis, DA MacInnes, S. Granick J., National Academy of Sciences.
10. ^ W. Bergfeld, D. Belsito, J. Marks, Jr., F. Andersen: Sikkerhet av ingredienser som brukes i kosmetikk , I: Journal of American Academy of Dermatology . 2005; 52: 125-132.
11. ↑ S. Kopper, K. Lindner, J. Martens : Tilsetning av merkaptokarboksylsyrer til 3-thiazolines og påfølgende lactamization , Tetrahedron 48 (1992) 10.277 til 10.292.