I en alder av 16 år flyttet Trenary til Colorado Springs for å trene med Carlo Fassi på Broadmoor Skating Club . Hun feiret sin første suksess i 1985 da hun vant tittelen på US Junior Championships. I 1987 var hun den første amerikanske seniormesteren og det før den regjerende verdensmesteren Debi Thomas . Samme år spilte hun sitt første verdensmesterskap i Cincinnati og ble nummer sju , mens landsmennene Debi Thomas og Caryn Kadavy vant sølv og bronse. I det olympiske året 1988 var hun nummer to etter Thomas ved det nasjonale mesterskapet. I sine første og eneste olympiske leker endte hun på fjerde i Calgary . Ved det påfølgende VM ble hun femte. Etter at alle tre medaljevinnerne fra året, Katarina Witt , Elizabeth Manley og Debi Thomas, trakk seg, var Trenary forventet å plassere seg på toppen. Som regjerende amerikansk mester vant hun sin første verdenscupmedalje ved verdensmesterskapet i Paris 1989 med bronse bak Midori Itō og Claudia Leistner . 1990 var hennes mest suksessrike år. For tredje gang vant hun nasjonale mesterskap og var også verdensmester i Halifax, Canada, foran Midori Itō og hennes landsmann Holly Cook . Etter denne suksessen slet hun med en ankelskade som hun var vanskelig å komme seg fra. I tillegg ble de obligatoriske tallene avskaffet av ISU , som var dens styrke. Så hun kunngjorde sin avgang i 1991. Hun byttet til proffene og løp for noen isrevyer som Holiday on Ice til hun utviklet en livstruende trombe i skulderen i 1997 .
15. oktober 1994 giftet Trenary seg i Minneapolis med den olympiske og mangfoldige verdensmesteren i isdans Christopher Dean . De har to sønner sammen. Ekteskapet ble skilt i 2010.