Hydroksynorketamin
| Strukturell formel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Strukturformel uten stereokjemi | |||||||||||||
| Generell | |||||||||||||
| Etternavn | Hydroksynorketamin | ||||||||||||
| andre navn |
2-amino-2- (2-klorfenyl) -6-hydroksysykloheksanon ( IUPAC ) |
||||||||||||
| Molekylær formel | C 12 H 14 ClNO 2 | ||||||||||||
| Eksterne identifikatorer / databaser | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Legemiddelinformasjon | |||||||||||||
| Narkotikaklasse | |||||||||||||
| eiendommer | |||||||||||||
| Molarmasse | 239,70 g · mol -1 | ||||||||||||
| sikkerhetsinstruksjoner | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er oppgitt, gjelder opplysningene standardbetingelser . | |||||||||||||
Hydroxynorketamine ( HNK ) er en metabolitt av ketamin , som er dannet ved hydroksylering av dets metabolitt norketamine. I motsetning til ketamin og norketamin er hydroksynorketamin inaktiv som bedøvelsesmiddel og dissosiativ og gir ikke rus .
Stereokjemi
Hydroksynorketamin har to chirale sentre , så det er fire stereoisomerer .
| Hydroksynorketamin stereoisomerer | |||
|---|---|---|---|
-Hydroxynorketamine_Formula_V1.svg) (2 R , 6 R ) stereoisomer |
-Hydroxynorketamine_Formula_V1.svg) (2 S , 6 S ) stereoisomer |
-Hydroxynorketamine_Formula_V1.svg) (2 R , 6 S ) stereoisomer |
-Hydroxynorketamine_Formula_V1.svg) (2 S , 6 R ) stereoisomer |
farmakologi
Den farmakologiske effekten av ketamin ved depresjon tilskrives metabolitten ( 2R , 6R ) -hydroksynorketamin. Dette ble først demonstrert i 2016 og publisert i tidsskriftet Nature . (2 R , 6 R ) -HNK viste antidepressive-lignende effekter enda 3 dager etter administrering til mus. I motsetning til ketamin, HNK opptrer neppe på NMDA-reseptorer (K i = 21,19 uM for (2 S , 6 S ) -HNK og> 100 uM for (2- R , 6 R ) -HNK), men snarere medierer dens virkning via AMPA reseptorer . HNK har ingen vanedannende effekt hos mus.
weblenker
- Govi-Verlag Pharmazeutischer Verlag: Ketamin: Metabolit har en rask antidepressiv effekt. I: pharmische-zeitung.de. 6. mai 2016, Hentet 8. mai 2016 .
- Ketamin løfter depresjon via et biprodukt av metabolismen. I: nih.gov. 4. mai 2016, åpnet 7. mai 2016 .
Individuelle bevis
- ↑ Dette stoffet har heller ikke blitt klassifisert med hensyn til sin hazardousness eller en pålitelig og citable kilde har ennå ikke blitt funnet.
- ↑ Ronald D. Miller, Lars I. Eriksson, Lee A Fleisher, Jeanine P. Wiener-Kronish, William L. Young: Anestesi . Elsevier Health Sciences, 24. juni 2009, ISBN 1-4377-2061-7 , s. 743-.
- ↑ Louis Y. Leung, Thomas A. baillie: Comparative farmakologien hos rotte av ketamin og dens to hoved metabolitter, norketamine og (Z) -6-hydroxynorketamine. I: Journal of Medicinal Chemistry. 29, 1986, s. 2396, doi : 10.1021 / jm00161a043 .
- Ving Irving W. Wainer: Er basale D-serin-plasmanivåer en prediktiv biomarkør for de raske antidepressiva effektene av ketamin og ketaminmetabolitter? I: Psykofarmakologi. 231, 2014, s. 4083, doi : 10.1007 / s00213-014-3736-6 .
- ↑ a b c Panos Zanos, Ruin Moaddel et al.: NMDAR-inhiberingsuavhengige antidepressiva virkninger av ketaminmetabolitter. I: Natur. 2016, doi : 10.1038 / nature17998 .
- ↑ Ruin Moaddel, Galia Abdrakhmanova et al. Sub-bedøvelse konsentrasjoner av (R, S) -ketamine metabolitter sperre-acetylcholin-fremkalte strømmer i α7 nikotinacetylkolinreseptorer. I: European Journal of Pharmacology. 698, 2013, s. 228, doi : 10.1016 / j.ejphar.2012.11.023 .
- ↑ Nagendra S Singh, Carlos A Zarate, Ruin Moaddel, Michel Bernier, Irving W Wainer: Hva er hydroksynorketamin og hva kan det gi neuroterapeutika? I: Expert Review of Neurotherapeutics. 14, 2014, s. 1239, doi : 10.1586 / 14737175.2014.971760 .