Bis (2-metoksyetyl) eter
Strukturell formel | ||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Generell | ||||||||||||||||||||||
Etternavn | Bis (2-metoksyetyl) eter | |||||||||||||||||||||
andre navn |
|
|||||||||||||||||||||
Molekylær formel | C 6 H 14 O 3 | |||||||||||||||||||||
Kort beskrivelse |
fargeløs væske |
|||||||||||||||||||||
Eksterne identifikatorer / databaser | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
eiendommer | ||||||||||||||||||||||
Molarmasse | 134,18 g mol −1 | |||||||||||||||||||||
Fysisk tilstand |
væske |
|||||||||||||||||||||
tetthet |
0,94 g cm −3 |
|||||||||||||||||||||
Smeltepunkt |
−64 ° C |
|||||||||||||||||||||
kokepunkt |
160 ° C |
|||||||||||||||||||||
Damptrykk |
|
|||||||||||||||||||||
løselighet |
blandbar med vann |
|||||||||||||||||||||
Brytningsindeks |
1,4097 (20 ° C) |
|||||||||||||||||||||
sikkerhetsinstruksjoner | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
Godkjenningsprosess under REACH |
særlig bekymringsvekkende : reproduksjonstoksisk ( CMR ); godkjent |
|||||||||||||||||||||
MAK |
|
|||||||||||||||||||||
Toksikologiske data | ||||||||||||||||||||||
Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er oppgitt, gjelder opplysningene standardbetingelser . Brytningsindeks: Na-D-linje , 20 ° C |
Bis (2-metoksyetyl) eter , ofte referert til som diglym (av Digly Coldi meg forkortet dimetyleter) er en høytkokende organiske oppløsningsmidler . Det er en eter av dietylenglykol .
Presentasjon og utvinning
Diglyme produseres gjennom en katalytisk reaksjon av etylenoksyd med dimetyleter . En annen mulig syntese er Williamson-reaksjonen av dietylenglykol-monometyleter med metylklorid .
eiendommer
Fysiske egenskaper
Diglyme er en klar, fargeløs væske som koker ved 162 ° C under normalt trykk . Den fordampningsvarme er 45,4 kJ mol -1 . Ifølge Antoine er damptrykksfunksjonen resultatet av logg 10 (P) = A− (B / (T + C)) (P i bar, T i K) med A = 4.87223, B = 1922.137 og C = −38.063 in temperaturområdet fra 286 til 433 K. Smeltepunktet er −64 ° C, hvor smeltevarmen er 17,78 kJ · mol −1 . Den varmekapasitet ved 25 ° C er 279,84 J mol -1 K -1 eller 2,08 g J -1 K -1 . Forbindelsen er blandbar med vann, alkoholer og dietyleter .
Kjemiske egenskaper
Forbindelsen har en tendens til å danne peroksid i nærvær av luft eller oksygen. Langsom spaltning finner sted ved temperaturer over 150 ° C.
Sikkerhetsrelaterte parametere
Diglyme danner brennbare damp-luft-blandinger. Forbindelsen har et flammepunkt på 51 ° C. Den eksplosjonsområdet er mellom 1,3 volum-% (72 g / m³) som den nedre eksplosjonsgrense (LEL) og 17,4% på volumbasis som øvre eksplosjonsgrense (UEL). En korrelasjon av eksplosjonsgrensene med damptrykkfunksjonen resulterer i et lavere eksplosjonspunkt på 50 ° C. Den antennelsestemperaturen er 190 ° C. Stoffet faller derfor i temperaturklasse T4.
bruk
Diglyme brukes hovedsakelig som løsningsmiddel i organiske reaksjoner for å chelatere små kationer slik at anionene blir mer reaktive. På denne måten kan for eksempel Grignard-reaksjoner utføres raskere og mer effektivt. Den fungerer også som et azeotropdestillasjonsmiddel eller medfører og finnes i diesel.
Sikkerhetsinstruksjoner og lovbestemmelser
Bis (2-metoksyetyl) eter ble inkludert i kandidatlisten over stoffer som er svært bekymringsfulle (SVHC) i desember 2011 på grunn av dens klassifisering som reproduksjonstoksisk (Reprod. 1B) . Deretter ble bis (2-metoksyetyl) eter lagt til listen over stoffer som må godkjennes i august 2014 med utløpsdatoen for bruk i EU 22. august 2015.
Individuelle bevis
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q r Oppføring av diglykoldimetyleter i GESTIS stoffdatabase til IFA , åpnet 22. mai 2020. (JavaScript kreves)
- ↑ David R. Lide (red.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. utgave. (Internett-versjon: 2010), CRC Press / Taylor og Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-168.
- ↑ Entry på bis (2-metoksyetyl) eter i den klassifisering og merking Opptelling av den europeiske kjemikaliebyrået (ECHA), åpnes den 1. februar, 2016. produsenter eller distributører kan utvide den harmoniserte klassifisering og merking .
- ↑ a b Oppføring i SVHC-listen til European Chemicals Agency , åpnet 25. september 2014.
- ↑ en b Inngang i registeret av stoffer som krever autorisasjon fra det europeiske kjemikaliebyrå , nås den 25. september, 2014.
- ↑ Swiss Accident Insurance Fund (Suva): Grenseverdier - nåværende MAK- og BAT-verdier (søk etter 111-96-6 eller bis (2-metoksyetyl) eter ), åpnet 2. november 2015.
- ↑ a b Innføring på dietylenglykoldimetyleter. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åpnet 23. mai 2020.
- ↑ Wallace, WJ; Mathews, AL: Tetthet, brytningsindekser, molære refraksjoner og viskositeter av dietylenglykoldimetyleter-vannløsninger ved 25 ° C i J. Chem. Eng. Data 9 (1964) 267-268.
- ↑ Li, Dan; Fang, Wenjun; Xie, Wenjie; Xing, Yan; Guo, Yongsheng; Lin, Ruisen: Målinger på damptrykk og termisk ledningsevne for Pseudo-binære systemer av et hydrokarbondrivstoff med etylen og dietylenglykoldimetyleter i energi og drivstoff 23 (2009) 794-798, doi: 10.1021 / ef8007163 .
- ^ Stull, DR: Damptrykk av rene stoffer. Organiske og uorganiske forbindelser i ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517-540, doi: 10.1021 / ie50448a022 .
- ↑ Domalski, ES; Hearing, ED: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volum III i J. Phys. Chem. Ref. Data 25 (1996) 1-525, doi: 10.1063 / 1.555985 .
- ↑ Villamanan, MA; Casanova, C.; Roux-Desgranges, G.; Grolier, J.-PE: Termokjemisk oppførsel av blandinger av n-alkohol + alifatisk eter: varmekapasitet og volum ved 298,15 K i Thermochim. Acta 52 (1982) 279-283.
- ↑ Forordning (EU) nr. 895/2014