Bis (2-metoksyetyl) eter

Strukturell formel
Strukturformel av bis (2-metoksyetyl) eter
Generell
Etternavn Bis (2-metoksyetyl) eter
andre navn
  • Diglyme
  • Diglykoldimetyleter
  • Diglykoldimetyleter
  • Dietylenglykoldimetyleter
  • Dietylenglykoldimetyleter
  • DEGDME
Molekylær formel C 6 H 14 O 3
Kort beskrivelse

fargeløs væske

Eksterne identifikatorer / databaser
CAS-nummer 111-96-6
EF-nummer 203-924-4
ECHA InfoCard 100,003,568
PubChem 8150
ChemSpider 13839575
DrugBank DB02935
Wikidata Q865952
eiendommer
Molarmasse 134,18 g mol −1
Fysisk tilstand

væske

tetthet

0,94 g cm −3

Smeltepunkt

−64 ° C

kokepunkt

160 ° C

Damptrykk
  • 2,24 timer Pa (20 ° C)
  • 4,27 hPa (30 ° C)
  • 7,77 hPa (40 ° C)
  • 13,6 hPa (50 ° C)
løselighet

blandbar med vann

Brytningsindeks

1,4097 (20 ° C)

sikkerhetsinstruksjoner
GHS-faremerking fra  forordning (EF) nr. 1272/2008 (CLP) , utvidet om nødvendig
02 - Meget / ekstremt brannfarlig 08 - Helsefarlig

fare

H- og P-setninger H: 226-360FD
EUH: 019
P: 201-210-308 + 313
Godkjenningsprosess under REACH

særlig bekymringsvekkende : reproduksjonstoksisk ( CMR ); godkjent

MAK
  • DFG : 5 ml m −3 eller 28 mg m −3
  • Sveits: 5 ml m −3 eller 27 mg m −3
Toksikologiske data

5400 mg kg -1 ( LD 50rotteoral )

Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er oppgitt, gjelder opplysningene standardbetingelser . Brytningsindeks: Na-D-linje , 20 ° C

Bis (2-metoksyetyl) eter , ofte referert til som diglym (av Digly Coldi meg forkortet dimetyleter) er en høytkokende organiske oppløsningsmidler . Det er en eter av dietylenglykol .

Presentasjon og utvinning

Diglyme produseres gjennom en katalytisk reaksjon av etylenoksyd med dimetyleter . En annen mulig syntese er Williamson-reaksjonen av dietylenglykol-monometyleter med metylklorid .

eiendommer

Fysiske egenskaper

Diglyme er en klar, fargeløs væske som koker ved 162 ° C under normalt trykk . Den fordampningsvarme er 45,4 kJ mol -1 . Ifølge Antoine er damptrykksfunksjonen resultatet av logg 10 (P) = A− (B / (T + C)) (P i bar, T i K) med A = 4.87223, B = 1922.137 og C = −38.063 in temperaturområdet fra 286 til 433 K. Smeltepunktet er −64 ° C, hvor smeltevarmen er 17,78 kJ · mol −1 . Den varmekapasitet ved 25 ° C er 279,84 J mol -1 K -1 eller 2,08 g J -1 K -1 . Forbindelsen er blandbar med vann, alkoholer og dietyleter .

Kjemiske egenskaper

Forbindelsen har en tendens til å danne peroksid i nærvær av luft eller oksygen. Langsom spaltning finner sted ved temperaturer over 150 ° C.

Sikkerhetsrelaterte parametere

Diglyme danner brennbare damp-luft-blandinger. Forbindelsen har et flammepunkt på 51 ° C. Den eksplosjonsområdet er mellom 1,3 volum-% (72 g / m³) som den nedre eksplosjonsgrense (LEL) og 17,4% på volumbasis som øvre eksplosjonsgrense (UEL). En korrelasjon av eksplosjonsgrensene med damptrykkfunksjonen resulterer i et lavere eksplosjonspunkt på 50 ° C. Den antennelsestemperaturen er 190 ° C. Stoffet faller derfor i temperaturklasse T4.

bruk

Et litiumkation chelatert av diglyme

Diglyme brukes hovedsakelig som løsningsmiddel i organiske reaksjoner for å chelatere små kationer slik at anionene blir mer reaktive. På denne måten kan for eksempel Grignard-reaksjoner utføres raskere og mer effektivt. Den fungerer også som et azeotropdestillasjonsmiddel eller medfører og finnes i diesel.

Sikkerhetsinstruksjoner og lovbestemmelser

Bis (2-metoksyetyl) eter ble inkludert i kandidatlisten over stoffer som er svært bekymringsfulle (SVHC) i desember 2011 på grunn av dens klassifisering som reproduksjonstoksisk (Reprod. 1B) . Deretter ble bis (2-metoksyetyl) eter lagt til listen over stoffer som må godkjennes i august 2014 med utløpsdatoen for bruk i EU 22. august 2015.

Individuelle bevis

  1. a b c d e f g h i j k l m n o p q r Oppføring av diglykoldimetyleter i GESTIS stoffdatabase til IFA , åpnet 22. mai 2020. (JavaScript kreves)
  2. David R. Lide (red.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. utgave. (Internett-versjon: 2010), CRC Press / Taylor og Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-168.
  3. Entry på bis (2-metoksyetyl) eter i den klassifisering og merking Opptelling av den europeiske kjemikaliebyrået (ECHA), åpnes den 1. februar, 2016. produsenter eller distributører kan utvide den harmoniserte klassifisering og merking .
  4. a b Oppføring i SVHC-listen til European Chemicals Agency , åpnet 25. september 2014.
  5. en b Inngang i registeret av stoffer som krever autorisasjon fra det europeiske kjemikaliebyrå , nås den 25. september, 2014.
  6. Swiss Accident Insurance Fund (Suva): Grenseverdier - nåværende MAK- og BAT-verdier (søk etter 111-96-6 eller bis (2-metoksyetyl) eter ), åpnet 2. november 2015.
  7. a b Innføring på dietylenglykoldimetyleter. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åpnet 23. mai 2020.
  8. Wallace, WJ; Mathews, AL: Tetthet, brytningsindekser, molære refraksjoner og viskositeter av dietylenglykoldimetyleter-vannløsninger ved 25 ° C i J. Chem. Eng. Data 9 (1964) 267-268.
  9. Li, Dan; Fang, Wenjun; Xie, Wenjie; Xing, Yan; Guo, Yongsheng; Lin, Ruisen: Målinger på damptrykk og termisk ledningsevne for Pseudo-binære systemer av et hydrokarbondrivstoff med etylen og dietylenglykoldimetyleter i energi og drivstoff 23 (2009) 794-798, doi: 10.1021 / ef8007163 .
  10. ^ Stull, DR: Damptrykk av rene stoffer. Organiske og uorganiske forbindelser i ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517-540, doi: 10.1021 / ie50448a022 .
  11. Domalski, ES; Hearing, ED: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volum III i J. Phys. Chem. Ref. Data 25 (1996) 1-525, doi: 10.1063 / 1.555985 .
  12. Villamanan, MA; Casanova, C.; Roux-Desgranges, G.; Grolier, J.-PE: Termokjemisk oppførsel av blandinger av n-alkohol + alifatisk eter: varmekapasitet og volum ved 298,15 K i Thermochim. Acta 52 (1982) 279-283.
  13. Forordning (EU) nr. 895/2014