Coelenterazine

Strukturell formel
Struktur av coelenterazine
Generell
Etternavn Coelenterazine
andre navn

8-benzyl-2- (4-hydroksybenzyl) -6- (4-hydroksyfenyl) imidazo [1,2- a ] pyrazin-3 (7 H ) -on

Molekylær formel C 26 H 21 N 3 O 3
Kort beskrivelse

mørk oransje fast

Eksterne identifikatorer / databaser
CAS-nummer 55779-48-1
EF-nummer 637-236-4
ECHA InfoCard 100.164.960
PubChem 2830
ChemSpider 2728
Wikidata Q418878
eiendommer
Molarmasse 423,46 g · mol -1
Fysisk tilstand

fast

sikkerhetsinstruksjoner
GHS faremerking
ingen GHS-piktogrammer
H- og P-setninger H: 413
P: ingen P-setninger
Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er oppgitt, gjelder opplysningene standardbetingelser .

Coelenterazine er et naturlig produkt fra gruppen av luciferiner og tjener som et substrat for de enzymer som luciferase , aequorin og obelin i forskjellige organismer som genererer lys ( bioluminescens ). Navnet er avledet av coelenterates ( Hohltiere ab), fra hvis representanter Aequorea victoria først var isolert coelenterazine. I tillegg er coelenterazin og analoge stoffer som coelenterazine h, for eksempel, blitt påvist i strålingsdyr , cnidarians , copepods , pilorm og blekksprut . I nærvær av oksygen ( oksidasjon ) reagerer coelenterazin med disse enzymene og gjør det mulig for dem å splitte karbondioksid og coelenteramid i en autokatalytisk reaksjon, og frigjøre energi i form av et lyskvantum .

Coelenterazine anvendes i biovitenskap sammen med luciferase-enzym fra sjøen fjær Renilla reniformis , hvis gen fungerer som en reporter . Det brukes hovedsakelig i funksjonell genetisk forskning.

Aequorin katalyserer oksidasjonen av coelenterazin (til venstre) til coelenteramid; når et energirikt mellomtrinn forfaller, blir det skapt lys.

Individuelle bevis

  1. a b c datablad Coelenterazine, innfødt fra Sigma-Aldrich , åpnet 15. juni 2011 ( PDF ).Mal: Sigma-Aldrich / dato ikke oppgitt
  2. Shimomura O, Johnson FH: Chemical Chemical of Bioluminescence Systems in Coelenterates . I: Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 72, 1975, s. 1546-1549. PMID 236561 . PMC 432574 (fri fulltekst).
  3. promega.com: Dual-Luciferase® Reporter Assay System
  4. pjk-gmbh.de: Renilla Assays .