Carbanion

Karbanioner ha en pyramideformet struktur hvis restene R 1 -R 3 står for hydrogenatomer eller alkylgrupper. Dette kan forklares med s-delene i bane som bærer den negative ladningen. Slike karbanioner snur seg ekstremt raskt, flippen er mye lettere enn med analoge aminer. Metyl-anion (radikalene R 1 R 3 = H) er mer stabil enn de alkyl-substituerte karbanioner.
Karbanioner mesomeric stabilisert ved -M substituenter på (fra venstre til høyre) en ester, et aldehyd (R- 3 = H) eller et keton (R 3 = alkyl eller aryl-radikal ), et nitril og et nitroalkan. På grunn av konjugasjonen med –M-substituenten, vedtar disse karbanionene en plan geometri.

I organisk kjemi, et karbanion (les: karbanion) er en negativt ladet karbonatom til hvilket en eller flere elektrontiltrekkende substituenter ( karbonyl-gruppe i aldehyder , estere eller ketoner samt et nitril radikal etc.) er bundet.

I motsetning til karbeniumionen er primære karbanioner mer stabile enn sekundære karbanioner, og disse er mer stabile enn tertiære karbanioner.

Den kjemiske oppførselen til Grignard-forbindelser (RMgBr eller RMgCl) og alkyllithiumforbindelser (RLi) tilsvarer den for et negativt ladet alkylradikal (R - ), et karbanion. Isonitriler (R - NC) reagerer også som karbanioner, f.eks. B. i Passerini-reaksjonen eller Ugi-reaksjonen .

Carbanions forekommer ofte som reaktive mellomprodukter, som ofte stabiliseres av mesomerisme . Eksempler:

Karbanioner ble foreslått som reaktive mellomprodukter ved kondensasjon av benzoins i 1907 av RWL Clarke og A. Lapworth , og ble funnet av W. Schlenk og E. Marcus i 1914 når man studerer reaksjonen av trifenylmetyl-klorid med natrium (de undersøkte ioniske Strukturen av forbindelsen via elektriske ledningsevne) og navnet ble laget i 1933 av ES Wallis og FH Adams.

Se også

Positivt ladede alkylradikaler kalles carbocation . Et eksempel på en karbokasjon er karbeniumionet.

Individuelle bevis

  1. ^ A b Ulrich Lüning: Organiske reaksjoner , 2. utgave, Elsevier GmbH, München, 2007, s. 108–111, ISBN 978-3-8274-1834-0 .
  2. Ern Ivan Ernest: Bindings-, struktur- og reaksjonsmekanismer i organisk kjemi , Springer-Verlag, 1972, s. 128, ISBN 3-211-81060-9 .
  3. ↑ Paula Yurkanis Bruice: Organic Chemistry , Pearson Education Inc., 2007, 5. utgave, s 1081, ISBN 978-3-8273-7190-4 .
  4. ↑ Clarke, Lapworth, J. Chem. Soc., Bind 91, 1907, s. 694-705.
  5. ↑ Schlenk, Marcus, Reports Deutsche Chem. Ges., Volum 47, 1914, s. 164–1687.
  6. ^ Wallis, Adams, J. Am. Chem. Soc., Bind 55, 1933, s. 3838-3851. Ifølge Thomas T. Tidwell, Ketenes første århundre (1905-2005): fødselen av en familie av reaktive mellomprodukter, Angewandte Chemie, Int. Utgave, bind 44, 2005, s. 5778.