1,4-benzokinon

Strukturell formel
Strukturell formel av benzokinon
Generell
Etternavn 1,4-benzokinon
andre navn
  • p- benzokinon
  • p- Chinon
  • Sykloheksa-2,5-dien-1,4-dion
Molekylær formel C 6 H 4 O 2
Kort beskrivelse

gulbrunt fast stoff med en skarp lukt
Eksterne identifikatorer / databaser
CAS-nummer 106-51-4
EF-nummer 203-405-2
ECHA InfoCard 100.003.097
PubChem 4650
Wikidata Q402719
eiendommer
Molarmasse 108,10 g mol −1
Fysisk tilstand

fast

tetthet

1,32 g cm −3
Smeltepunkt

115,7 ° C
Damptrykk

10 Pa (25 ° C)
løselighet

vannfattig (10 g l -1 ved 20 ° C)
sikkerhetsinstruksjoner
GHS-faremerking fra  forordning (EF) nr. 1272/2008 (CLP) , utvidet om nødvendig
06 - Giftig eller veldig giftig 09 - Miljøfarlig

fare

H- og P-setninger H: 301 + 331-315-319-335-400
P: 261-273-301 + 310-305 + 351 + 338-311
MAK
  • DFG : ikke klassifisert, da det er mistanke om kreftfremkallende effekt
  • Sveits: 0,1 ml m −3 eller 0,4 mg m −3
Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er angitt, gjelder oppgitte data standardbetingelser .

1,4-benzokinon , ofte bare kalt kinon eller benzokinon , er forelder til (para) - kinonene . Det danner gule krystaller med en karakteristisk, skarp lukt. 1,4-benzokinon dannes under oksidering av hydrokinon og som et metabolsk produkt hos mennesker ved benzenforgiftning.

historie

I studier av kjemien fra cinchona bark isolert Chinasäure, så den russiske kjemikeren Alexander Abramovich Voskresensky at et gult, skarpt luktende stoff dannes i oksidasjonen med mangandioksid (mangandioksid) i svovelsyre, som han kalte "kinolyl".

Dannelse av 1,4-benzokinon fra kininsyre

Siden slutten –yl skulle stå for en radikal (radikal), omdøpte Friedrich Wöhler forbindelsen til “kinon”.

Utvinning og presentasjon

Oksidasjon av hydrokinon i svovelsyreoppløsning med natriumklorat (og vanadinpentoksyd som katalysator) eller med natriumdikromat er mulig med høyt utbytte.

Biologisk betydning

p- benzokinon er blodskadelig og mistenkes for å forårsake leukemi . Den reagerer raskt med biomakromolekyler som proteiner og DNA . Adduktet med albumin kan påvises i brede deler av befolkningen, og denne biomarkøren for kinon (og dermed også for benzen ) korrelerer med bilfylling, sigarettforbruk , men også med fruktforbruk og bruk av aspartam . Forsvaret sekresjon av den Bombardier bille , som brukes til å avverge rovdyr, inneholder 1,4-benzokinon. Bombardier biller og høstmenn har evnen til å produsere 1,4-benzokinon i kjertler.

Noen typer tusenben produserer også benzokinon som et forsvar mot rovdyr. I Madagaskar og Sør-Amerika malagassisk: i denne sammenhengen kan det gjøres en uvanlig observasjon av lemurer og søramerikansk capuchin-ape fanger og irriterer tusenbenet, så de skiller ut sine benzochinonhaltiges sekreter. Apene distribuerer i sin tur dette på pelsen, der den bretter ut sin insektavstøtende effekt og spesielt beskytter mot mygg og mygg som overfører sykdom . Primatene godtar åpenbart de psykoaktive effektene av sekresjonen velvillig. En seleksjonsfordel oppstår ikke fordi risikoen for å bli spist i løpet av de tyve minutter rusmiddelet øker betydelig. Det kan derfor antas at fokuset er på å indusere rus.

bruk

Ved å reagere med et overskudd av hydroksylamin , kan p-benzokinondioksim oppnås.

weblenker

Wikibooks: Praktisk kurs i organisk kjemi / p-benzokinon ved oksidasjon av hydrokinon med cerium (IV) ammoniumnitrat (CAN)  - lærings- og undervisningsmateriell

Individuelle bevis

  1. ↑ a b c d e f g Oppføring av p-benzokinon i GESTIS stoffdatabase til IFA , åpnet 8. januar 2018. (JavaScript kreves)
  2. ↑ Datablad p-benzokinon fra Sigma-Aldrich , vist på 05.12.2016 ( PDF ).
  3. ↑ Oppføring av p-benzokinon i Klassifiserings- og merkelisten til European Chemicals Agency (ECHA), tilgjengelig 1. februar 2016. Produsenter eller distributører kan utvide den harmoniserte klassifiseringen og merkingen .
  4. ↑ Swiss Accident Insurance Fund (Suva): Grenseverdier - nåværende MAK- og BAT-verdier , tilgjengelig 2. november 2015.
  5. ↑ A. Woskressenski : om sammensetningen av kininsyre. I: Annals of Pharmacy. 27, 1838, s. 257-270, doi: 10.1002 / jlac.18380270303 .
  6. W F. Wöhler: Undersøkelser av kinon. I: Justus Liebigs Annalen der Chemie , 51, 145-163 (1844). doi: 10.1002 / jlac.18440510202 .
  7. ↑ HW Underwood, Jr. og WL ​​Walsh: Quinone In: Organic Syntheses . 16, 1936, s. 73, doi : 10.15227 / orgsyn.016.0073 ; Coll. Bind 2, 1943, s. 553 ( PDF ).
  8. Vl EB Vliet: Quinone In: Organic Syntheses . 2, 1922, s. 85, doi : 10.15227 / orgsyn.002.0085 ; Coll. Bind 1, 1941, s. 482 ( PDF ).
  9. ↑ Lin YS et al.: Variasjon av albumin-addukter av 1,4-benzokinon, en toksisk metabolitt av benzen, i frivillige forsøkspersoner. Biomarkører . 11/1/2006. Pp. 14-27. PMID 16484134 .
  10. ^ Bernhard Klausnitzer: Beetle . Nikol Verlagsgesellschaft mbH & Co. KG, Hamburg 2005, ISBN 3-937872-15-9 .
  11. ↑ Jochen Martens, 1978: Weberknechte, Opiliones. Dyreverdenen i Tyskland, del 64. VEB G. Fischer, Jena.
  12. ^ "Lemur blir høy" -video fra "Animal Planet" på YouTube, på engelsk
  13. ↑ Sebastian Wenger: The happy monkey , 2013, s. 155–158.
  14. ↑ N. Singh, D. Stephenson: 14N NQR studie av utvalgte 1,4-benzoquinonedioximes . I: Hyperfine Interactions . teip 197 , nr. 1-3 , april 2010, ISSN  0304-3843 , s. 309-315 , doi : 10.1007 / s10751-010-0239-7 .
  15. ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organisk kjemi, 7. komplette revisjon. og eksp. Utgave 2012 Grunnleggende, sammensatte klasser, reaksjoner, konsepter, molekylær struktur, naturlige stoffer, synteseplanlegging, bærekraft . Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-159987-1 , s. 363 ( begrenset forhåndsvisning i Google Book-søk).