1,1-dimetylhydrazin

Strukturell formel
Generell
Etternavn	1,1-dimetylhydrazin
andre navn	UDMH; Unsymmetrisk dimetylhydrazin (UDMH); N , N- dimetylhydrazin;
Molekylær formel	C 2 H 8 N 2
Kort beskrivelse	fargeløs, aminlignende luktende væske
Eksterne identifikatorer / databaser
EF-nummer	200-316-0
ECHA InfoCard	100 000 287
PubChem	5976
Wikidata	Q161296
eiendommer
Molarmasse	60,10 g mol −1
Fysisk tilstand	væske
tetthet	0,78 g cm −3
Smeltepunkt	-58 ° C
kokepunkt	63 ° C
Damptrykk	164 t Pa (20 ° C)
løselighet	helt blandbar med vann
Brytningsindeks	1,4075 (20 ° C)
sikkerhetsinstruksjoner
H- og P-setninger	H: 225-301 + 311 + 331-314-335-350-411
	P: 201-210-261-273-280-301 + 310
MAK	Sveits: 0,5 ml m −3 eller 1,2 mg m −3
Toksikologiske data	122 mg kg -1 ( LD 50 , rotte , oral ) ; 1060 mg kg -1 ( LD 50 , kanin , transdermal ) ;
Termodynamiske egenskaper
ΔH f 0	48,9 kJ / mol
	Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er angitt, gjelder oppgitte data standardbetingelser . Brytningsindeks: Na-D-linje , 20 ° C

1,1-dimetylhydrazin (dek. UDMH for U nsymmetrisches D i m etyl h ydrazin) er to ganger ved et N-atom metylert hydrazin. I motsetning til det symmetriske dimetylhydrazinet ( 1,2-dimetylhydrazin ) er her begge metylgruppene bundet til samme nitrogenatom .

historie

1,1-dimetylhydrazin har blitt brukt som rakettdrivstoff siden 1950-tallet på grunn av dets lange holdbarhet . I dag brukes lystgass som oksidasjonsmiddel , før det ble salpetersyre ofte brukt.

Presentasjon og utvinning

Produksjonen av 1,1-dimetylhydrazin er analog med Raschig-syntesen fra kloramin og dimetylamin .

{\ displaystyle \ mathrm {NH_ {2} Cl + NH (CH_ {3}) _ {2} \ rightarrow H_ {2} NN (CH_ {3}) _ {2} + HCl}}

En annen syntetisk vei starter fra eddiksyrehydrazid , som er reduktivt alkylert med formaldehyd og hydrogen i det første trinnet . I det andre trinnet gir hydrolyse målforbindelsen.

{\ displaystyle \ mathrm {CH_ {3} CONHNH_ {2} +2 \, CH_ {2} O + 2 \, H_ {2} \ rightarrow CH_ {3} CONHN (CH_ {3}) _ {2} +2 \, H_ {2} O}}

{\ displaystyle \ mathrm {CH_ {3} CONHN (CH_ {3}) _ {2} + H_ {2} O \ rightarrow H_ {2} NN (CH_ {3}) _ {2} + CH_ {3} COOH }}

eiendommer

UDMH er en fargeløs, fisklignende luktende væske som koker ved 63 ° C ved normalt trykk . Den fordampningsvarme ved kokepunktet er 32,55 kJ mol ^-1 . Ifølge Antoine er damptrykksfunksjonen resultatet av logg ₁₀ (P) = A− (B / (T + C)) (P i bar, T i K) med A = 4.71316, B = 1388.51 og C = −40.613 in temperaturområdet fra 237,74 til 293,08 K. Dampene fra 1,1-dimetylhydrazin kan irritere huden og slimhinnene (øyne, luftveier) eller brenne dem i tilfelle alvorlig eksponering. Ved 20 ° C har den en dynamisk viskositet på 0,56 · 10 ⁻³Pa · s.

Nedbrytningsvarmen bestemt av DSC er −69 kJ mol ⁻¹ eller −1150 kJ kg ⁻¹ .

På grunn av det lave damptrykket og den høye reaktiviteten (spesielt med hensyn til ozon ), forventes det ikke å bli distribuert over et bredt område hvis det kommer inn i miljøet; det er rask nedbrytning.

Sikkerhetsrelaterte parametere

1,1-dimetylhydrazin danner svært brennbare damp-luft-blandinger. Forbindelsen har et flammepunkt ved -18 ° C. Den eksplosive område er mellom 2 vol .-% (50 g / m ³ ) som den nedre eksplosjonsgrense (LEL) og 20 vol .-% (490 g / m ³ ) som den øvre eksplosjonsgrense (UEL)). Den kant gapbredde var 0,85 mm bestemt. Dette resulterer i en oppgave til eksplosjonsgruppe IIB. Den antennelsestemperaturen er 240 ° C. Stoffet faller derfor i temperaturklasse T3.

bruk

For produksjon av fargestoffer , medisiner og menneskeskapte fibre
Som gassabsorberende for karbondioksid og svoveldioksid .
1,1-dimetylhydrazin er den brennbare komponenten ( heptyl , russisk) av flytende hypergoliske rakettdrivmidler når den brukes sammen med oksidasjonsmidler dinitrogen tetroxide ( amyl , russisk) eller RFNA (røykende salpetersyre, AK-27I eller Mélange , russisk). Proton- bæreraketten bruker 1,1-dimetylhydrazin som drivstoff i flere eller alle trinn, noe som i tilfelle feil start fører til forurensning i krasjområdet. I den første Gulfkrigen inneholdt sovjetiske Scud-missiler 1000 kg hver UDMH og 3500 kg røyking.
1,1-dimetylhydrazin brukes ikke bare rent, men blandes også med hydrazin som rakettdrivstoff. Kjente blandinger med forskjellige konsentrasjoner av de to komponentene er Aerozin 50 og UH 25 .
Høsten 2017 ble UDMH adoptert av eksperter som rakettdrivstoff i Nord-Koreas atomprogram.
For øyeblikket blir 1,1-dimetylhydrazin bare produsert i store mengder i Russland og Folkerepublikken Kina .

fysiologi

1,1-dimetylhydrazin absorberes lett gjennom huden og har vist seg å være kreftfremkallende i dyreforsøk .

Individuelle bevis

↑ ^a^b^c^d^e^f^g^hⁱ^j^k^l^m entry on N, N-dimethylhydrazine in the GESTIS stof database of the IFA , accessed on October 24, 2018. (JavaScript kreves)
↑ Datablad 1,1--dimetylhydrazin fra Sigma-Aldrich , nås på 5 mars 2011 ( PDF ).Mal: Sigma-Aldrich / navn ikke oppgittMal: Sigma-Aldrich / dato ikke oppgitt
↑ Oppføring av N, N-dimetylhydrazin i klassifiserings- og merkelisten til European Chemicals Agency (ECHA), tilgjengelig 1. februar 2016. Produsenter eller distributører kan utvide den harmoniserte klassifiseringen og merkingen .
↑ Swiss Accident Insurance Fund (Suva): Grenseverdier - nåværende MAK- og BAT-verdier (søk etter 57-14-7 eller 1,1-dimetylhydrazin ), tilgjengelig 2. november 2015.
↑ ^a^b datablad 1,1-dimetylhydrazin (PDF) fra Merck , tilgjengelig 8. oktober 2004.
↑ David R. Lide (red.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. utgave. (Internett-versjon: 2010), CRC Press / Taylor og Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, s. 5-23.
↑ ^a^b Schiermann, J.-P.; Bourdauducq, P.: Hydrazine , i: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2005; doi : 10.1002 / 14356007.a13_177 .
↑ ^a^b Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation , Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.
↑ Aston, JG; Wood, JL; Zolki, TP: De termodynamiske egenskapene og konfigurasjonen av usymmetrisk dimetylhydrazin i J. Am. Chem. Soc. 75 (1953) 6202-6204, doi : 10.1021 / ja01120a027 .
↑ Grewer, T.; Klais, O.: Exoterm nedbrytning - undersøkelser av de karakteristiske materialegenskapene , VDI-Verlag, serie "Humanisierung des Arbeitsleben", bind 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X , s. 9.
↑ ^a^b^c E. Brandes, W. Möller: Sikkerhetsrelaterte parametere. Volum 1: Brennbare væsker og gasser. Wirtschaftsverlag NW - Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
^ Rudolf Meyer: Explosivstoffe , 6. utgave, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1985, ISBN 3-527-26297-0 , s. 92-93.
^ Rudolf Meyer: Explosivstoffe , 6. utgave, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1985, ISBN 3-527-26297-0 , s. 5.
↑ nytimes.com: Det sjeldne, kraftige drivstoffet som driver Nord-Koreas våpen . 17. september 2017.
^ Schmucker Robert & Schiller Markus: Missile Threat 2.0: Teknisk og politisk grunnleggende . Mittler Verlag, 2015, ISBN 3-8132-0956-3 , s. 84.

[GESTIS-1] ↑ ^a^b^c^d^e^f^g^hⁱ^j^k^l^m entry on N, N-dimethylhydrazine in the GESTIS stof database of the IFA , accessed on October 24, 2018. (JavaScript kreves)

[Sigma-2] Datablad 1,1--dimetylhydrazin fra Sigma-Aldrich , nås på 5 mars 2011 ( PDF ).Mal: Sigma-Aldrich / navn ikke oppgittMal: Sigma-Aldrich / dato ikke oppgitt

[CLP_100.000.287-3] Oppføring av N, N-dimetylhydrazin i klassifiserings- og merkelisten til European Chemicals Agency (ECHA), tilgjengelig 1. februar 2016. Produsenter eller distributører kan utvide den harmoniserte klassifiseringen og merkingen .

[4] Swiss Accident Insurance Fund (Suva): Grenseverdier - nåværende MAK- og BAT-verdier (søk etter 57-14-7 eller 1,1-dimetylhydrazin ), tilgjengelig 2. november 2015.

[Merck-5] tablad 1,1-dimetylhydrazin (PDF) fra Merck , tilgjengelig 8. oktober 2004.

[CRC90_5_23-6] David R. Lide (red.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. utgave. (Internett-versjon: 2010), CRC Press / Taylor og Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, s. 5-23.

[Ullmann-7] Schiermann, J.-P.; Bourdauducq, P.: Hydrazine , i: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2005; doi : 10.1002 / 14356007.a13_177 .

[Majer-8] Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation , Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.

[Aston-9] Aston, JG; Wood, JL; Zolki, TP: De termodynamiske egenskapene og konfigurasjonen av usymmetrisk dimetylhydrazin i J. Am. Chem. Soc. 75 (1953) 6202-6204, doi : 10.1021 / ja01120a027 .

[Grewer-10] Grewer, T.; Klais, O.: Exoterm nedbrytning - undersøkelser av de karakteristiske materialegenskapene , VDI-Verlag, serie "Humanisierung des Arbeitsleben", bind 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X , s. 9.

[Brandes-11] E. Brandes, W. Möller: Sikkerhetsrelaterte parametere. Volum 1: Brennbare væsker og gasser. Wirtschaftsverlag NW - Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

[Meyer_92-12] Rudolf Meyer: Explosivstoffe , 6. utgave, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1985, ISBN 3-527-26297-0 , s. 92-93.

[Meyer_05-13] Rudolf Meyer: Explosivstoffe , 6. utgave, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1985, ISBN 3-527-26297-0 , s. 5.

[14] ytimes.com: Det sjeldne, kraftige drivstoffet som driver Nord-Koreas våpen . 17. september 2017.

[schmucker84-15] Schmucker Robert & Schiller Markus: Missile Threat 2.0: Teknisk og politisk grunnleggende . Mittler Verlag, 2015, ISBN 3-8132-0956-3 , s. 84.

Languages